tert-butyl ((23-azido-2-oxo-6,9,12,15,18,21-hexaoxa-3-azatricosyl)oxy)carbamate | 1246614-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((23-azido-2-oxo-6,9,12,15,18,21-hexaoxa-3-azatricosyl)oxy)carbamate
• CAS: 1246614-10-7
• 化学式: C₂₁H₄₁N₅O₁₀
• 分子量: 523.584
• InChiKey: SLCFDKFARRGNEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  180.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((23-azido-2-oxo-6,9,12,15,18,21-hexaoxa-3-azatricosyl)oxy)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(aminooxy)-N-(20-azido-3,6,9,12,15,18-hexaoxaicosyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Selective labeling of polypeptides using protein farnesyltransferase via rapid oxime ligation

  摘要：

  一种含醛的蛋白质法尼基转移酶替代底物已被制备，并显示出可以被酶学地结合到肽和蛋白质中。该蛋白随后被固定在氨氧基功能化的琼脂糖珠上，或者用荧光基团标记。此种蛋白质修饰方法提供了一种替代于常用的铜(I)催化的点击反应的新选择。

  DOI：

  10.1039/c0cc03305g
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-氨基乙基)-O'-(2-叠氮乙基)戊乙二醇 、 叔丁氧羰基氨氧基乙酸 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl ((23-azido-2-oxo-6,9,12,15,18,21-hexaoxa-3-azatricosyl)oxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Selective labeling of polypeptides using protein farnesyltransferase via rapid oxime ligation

  摘要：

  一种含醛的蛋白质法尼基转移酶替代底物已被制备，并显示出可以被酶学地结合到肽和蛋白质中。该蛋白随后被固定在氨氧基功能化的琼脂糖珠上，或者用荧光基团标记。此种蛋白质修饰方法提供了一种替代于常用的铜(I)催化的点击反应的新选择。

  DOI：

  10.1039/c0cc03305g

文献信息

• Semi-synthesis of a protease-activatable collagen targeting probe
  作者：Monica Breurken、Edith H. M. Lempens、E. W. Meijer、Maarten Merkx

  DOI：10.1039/c1cc11964h

  日期：——

  A protease-activatable collagen targeting probe (proCNA35) is synthesized by conjugation of a synthetic collagen fragment to the collagen binding protein CNA35via a protease-cleavable linker. Cleavage of the linker by MMP1 releases the intramolecular inhibition of the collagen binding site and restores its collagen binding capacity.

  一种可被蛋白酶激活的胶原靶向探针（proCNA35）是通过将合成的胶原片段与胶原结合蛋白CNA35通过一种可被蛋白酶切割的连接子结合而合成的。MMP1切割该连接子后，释放了胶原结合位点的分子内抑制，并恢复其胶原结合能力。
• Collagen targeting using multivalent protein-functionalized dendrimers
  作者：Monica Breurken、Edith H.M. Lempens、Rinske P. Temming、Brett A. Helms、E.W. Meijer、Maarten Merkx

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.058

  日期：2011.2

  variety of common disease processes. Here we report the preparation of protein dendrimers as multivalent collagen targeting ligands by native chemical ligation of the collagen binding protein CNA35 to cysteine-functionalized dendritic divalent (AB2) and tetravalent (AB4) wedges. The binding of these multivalent protein constructs was studied on collagen-immobilized chip surfaces as well as to native collagen

  胶原蛋白是多种常见疾病过程中组织重塑的有吸引力的标志物。在这里，我们报告了通过胶原结合蛋白CNA35与半胱氨酸官能化的树状二价（AB 2）和四价（AB 4）的天然化学连接，将蛋白质树状聚合物作为多价胶原靶向配体进行制备）楔子。研究了这些多价蛋白质构建体在胶原蛋白固定的芯片表面以及大鼠肠组织中的天然胶原蛋白上的结合。为了了解目标密度的重要性，我们还通过将合成胶原三螺旋肽以各种密度固定在芯片表面上来创建了模仿胶原的表面。多价展示弱结合变体（CNA35-Y175K）导致胶原蛋白亲和力大幅增加，有效地恢复了AB 4系统的胶原蛋白成像能力。另外，发现这些多价CNA35树枝状大分子从胶原表面的解离被大大减弱。