(1,4-bis(2-n-hexyl-5-thienyl)-2,5-bis(methylsulfinyl)benzene) | 1135467-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,4-bis(2-n-hexyl-5-thienyl)-2,5-bis(methylsulfinyl)benzene)
• 英文别名: 1,4-bis (2-n-hexyl-5-thienyl)-2,5-bis(methylsulfinyl)benzene；5,5'-(2,5-bis(methylsulfinyl)-1,4-phenylene)bis(2-hexylthiophene)；2-hexyl-5-[4-(5-hexylthiophen-2-yl)-2,5-bis(methylsulfinyl)phenyl]thiophene
• CAS: 1135467-32-1
• 化学式: C₂₈H₃₈O₂S₄
• 分子量: 534.873
• InChiKey: CTUKYEVLWCKVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-bis(2-n-hexyl-5-thienyl)-2,5-bis(methylsulfinyl)benzene) 在 三氟甲磺酸 、 四磷十氧化物 、 吡啶 作用下， 反应 84.0h， 以80%的产率得到2,7-di-n-hexyldithienobenzodithiophene
  参考文献：
  名称：

  ジチエノベンゾジチオフェン誘導体の製造方法

  摘要：

  【问题】提供一种使用易得原料，经过简短工序和高收率生产高载流子迁移率的有机半导体材料二噻吩苯并二噻吩衍生物的制造方法。 【解决方案】该二噻吩苯并二噻吩衍生物的制造方法特征在于至少经过以下（A）~（D）步骤： （A）步骤：在钯催化剂和/或镍催化剂存在下，通过2-取代-5-乙烯基金属衍生物和1,2,4,5-四卤代苯的反应制备1,4-双（2-取代-5-乙烯基）-2,5-二卤代苯； （B）步骤：通过碱金属硫醇醇和（A）步骤得到的1,4-双（2-取代-5-乙烯基）-2,5-二卤代苯的反应制备1,4-双（2-取代-5-乙烯基）-2,5-双（烷基硫酰基）苯； （C）步骤：通过氧化剂和（B）步骤得到的1,4-双（2-取代-5-乙烯基）-2,5-双（烷基硫酰基）苯的反应制备1,4-双（2-取代-5-乙烯基）-2,5-双（烷基硫醇基）苯； （D）步骤：在（C）步骤中得到的1,4-双（2-取代-5-乙烯基）-2,5-双（烷基硫醇基）苯在pKa小于2的酸性条件下处理后，供应脱烷基化反应的胺，制备二噻吩苯并二噻吩衍生物。 【选项图】无

  公开号：

  JP2015224238A
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二氟苯 在 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1,4-bis(2-n-hexyl-5-thienyl)-2,5-bis(methylsulfinyl)benzene)
  参考文献：
  名称：

  ジチエノベンゾジチオフェン誘導体の製造方法

  摘要：

  【问题】提供一种使用易得原料，经过简短工序和高收率生产高载流子迁移率的有机半导体材料二噻吩苯并二噻吩衍生物的制造方法。 【解决方案】该二噻吩苯并二噻吩衍生物的制造方法特征在于至少经过以下（A）~（D）步骤： （A）步骤：在钯催化剂和/或镍催化剂存在下，通过2-取代-5-乙烯基金属衍生物和1,2,4,5-四卤代苯的反应制备1,4-双（2-取代-5-乙烯基）-2,5-二卤代苯； （B）步骤：通过碱金属硫醇醇和（A）步骤得到的1,4-双（2-取代-5-乙烯基）-2,5-二卤代苯的反应制备1,4-双（2-取代-5-乙烯基）-2,5-双（烷基硫酰基）苯； （C）步骤：通过氧化剂和（B）步骤得到的1,4-双（2-取代-5-乙烯基）-2,5-双（烷基硫酰基）苯的反应制备1,4-双（2-取代-5-乙烯基）-2,5-双（烷基硫醇基）苯； （D）步骤：在（C）步骤中得到的1,4-双（2-取代-5-乙烯基）-2,5-双（烷基硫醇基）苯在pKa小于2的酸性条件下处理后，供应脱烷基化反应的胺，制备二噻吩苯并二噻吩衍生物。 【选项图】无

  公开号：

  JP2015224238A

文献信息

• [EN] HIGH PERFORMANCE SOLUTION PROCESSABLE SEMINCONDUCTOR BASED ON DITHIENO [2,3-D:2',3'-D']BENZO[1,2-B:4,5-B'] DITHIOPHENE<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEUR À HAUTE PERFORMANCE APTE À ÊTRE TRAITÉ EN SOLUTION À BASE DE DITHIÉNO[2,3-D:2',3'-D']BENZO[1,2-B:4,5-B']DITHIOPHÈNE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010000670A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Dithienobenzodithiophenes of general formula (I) in which R1 to R6 are each independently selected from a) H, b) halogen, c) -CN, d) -NO2, e) - OH, f) a C1-20 alkyl group, g) a C2-20 alkenyl group, h) a C2-20 alkynyl group, i) a C1-20 alkoxy group, j) a C1-20 alkylthio group, k) a C1-20 haloalkyl group, I) a -Y- C3-10 cycloalkyl group, m) a -Y-C6-14 aryl group, n) a -Y-3-12 membered cyclo- heteroalkyl group, or o) a -Y-5-14 membered heteroaryl group, wherein each of the C1-20 alkyl group, the C2-20 alkenyl group, the C2-20 alkynyl group, the C3-10 cycloalkyl group, the C6-14 aryl group, the 3-12 membered cyc- loheteroalkyl group, and the 5-14 membered heteroaryl group is optionally substituted with 1 -4 R7 groups, wherein R1 and R3 and R2 and R4 may also together form an aliphatic cyclic moiety, Y is independently selected from divalent a C1-6 alkyl group, a divalent C1-6 haloalkyl group, or a covalent bond; and m is independently selected from 0, 1, or 2. The invention also relates to the use of the dithienobenzodithiophenes according to any of claims 1 to 4 as semiconductors or charge transport materials, as thin-film transistors (TFTs), or in semiconductor components for organic light-emitting diodes (OLEDs), for photovoltaic components or in sensors, as an electrode material in batteries, as optical waveguides or for electrophotography applications.

  通式（I）的二噻吩并二噻吩（dithienobenzodithiophenes），其中R1至R6分别独立地选自a）H，b）卤素，c）-CN，d）-NO2，e）-OH，f）C1-20烷基，g）C2-20烯基，h）C2-20炔基，i）C1-20烷氧基，j）C1-20烷硫基，k）C1-20卤代烷基，I）-Y-C3-10环烷基，m）-Y-C6-14芳基，n）-Y-3-12成员环杂烷基，或o）-Y-5-14成员杂芳基，其中C1-20烷基，C2-20烯基，C2-20炔基，C3-10环烷基，C6-14芳基，3-12成员环杂烷基和5-14成员杂芳基中的每一个均可选择性地用1-4个R7基取代，其中R1和R3以及R2和R4也可以共同形成脂肪族环状基团，Y独立地选自二价的C1-6烷基，二价的C1-6卤代烷基或共价键；m独立地选自0、1或2。本发明还涉及将通式1至4中的二噻吩并二噻吩用作半导体或电荷传输材料，用作薄膜晶体管（TFT），或用于有机发光二极管（OLED）的半导体元件，用于光伏元件或传感器，用作电池的电极材料，用作光波导或电子摄影应用。
• HIGH PERFORMANCE SOLUTION PROCESSABLE SEMINCONDUCTOR BASED ON DITHIENO [2,3-D:2',3'-D']BENZO[1,2-B:4,5-B'] DITHIOPHENE
  申请人：Kastler Marcel

  公开号：US20110155248A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Dithienobenzodithiophenes of general formula (I) in which R 1 to R 6 are each independently selected from a) H, b) halogen, c) —CN, d) —NO 2 , e) —OH, f) a C 1-20 alkyl group, g) a C 2-20 alkenyl group, h) a C 2-20 alkynyl group, i) a C 1-20 alkoxy group, j) a C 1-20 alkylthio group, k) a C 1-20 haloalkyl group, I) a —Y—C 3-10 cycloalkyl group, m) a —Y—C 6-14 aryl group, n) a —Y-3-12 membered cyclo-heteroalkyl group, or o) a —Y-5-14 membered heteroaryl group, wherein each of the C 1-20 alkyl group, the C 2-20 alkenyl group, the C 2-20 alkynyl group, the C 3-10 cycloalkyl group, the C 6-14 aryl group, the 3-12 membered cyc-loheteroalkyl group, and the 5-14 membered heteroaryl group is optionally substituted with 1-4 R 7 groups, wherein R 1 and R 3 and R 2 and R 4 may also together form an aliphatic cyclic moiety, Y is independently selected from divalent a C 1-6 alkyl group, a divalent C 1-6 haloalkyl group, or a covalent bond; and m is independently selected from 0, 1, or 2. The invention also relates to the use of the dithienobenzodithiophenes according to any of claims 1 to 4 as semiconductors or charge transport materials, as thin-film transistors (TFTs), or in semiconductor components for organic light-emitting diodes (OLEDs), for photovoltaic components or in sensors, as an electrode material in batteries, as optical waveguides or for electrophotography applications.

  通式（I）的二噻吩并二噻吩衍生物，其中R1至R6分别独立选自：a）H，b）卤素，c）—CN，d）—NO2，e）—OH，f）C1-20烷基，g）C2-20烯基，h）C2-20炔基，i）C1-20烷氧基，j）C1-20烷硫基，k）C1-20卤代烷基，I）—Y—C3-10环烷基，m）—Y—C6-14芳基，n）—Y-3-12成员环杂烷基，或o）—Y-5-14成员杂芳基，其中C1-20烷基，C2-20烯基，C2-20炔基，C3-10环烷基，C6-14芳基，3-12成员环杂烷基和5-14成员杂芳基中的每一个均可选用1-4个R7基取代，其中R1和R3以及R2和R4也可以共同形成脂环状基团，Y独立选自二价的C1-6烷基，二价的C1-6卤代烷基或共价键；m独立选自0、1或2。本发明还涉及将根据任一权利要求1至4的二噻吩并二噻吩衍生物用作半导体或电荷传输材料，用作薄膜晶体管（TFT），或用于有机发光二极管（OLED）的半导体组件，用于光伏组件或传感器，作为电池的电极材料，作为光波导或用于电子摄影应用。
• High performance solution processable semiconductor based on dithieno [2,3-D:2′, 3′-D′]benzo[1,2-B:4,5-B′] dithiophene
  申请人：Kastler Marcel

  公开号：US08367717B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  Dithienobenzodithiophenes of general formula (I) in which R1 to R6 are each independently selected from a) H, b) halogen, c) —CN, d) —NO2, e) —OH, f) a C1-20 alkyl group, g) a C2-20 alkenyl group, h) a C2-20 alkynyl group, i) a C1-20 alkoxy group, j) a C1-20 alkylthio group, k) a C1-20 haloalkyl group, I) a —Y—C3-10 cycloalkyl group, m) a —Y—C6-14 aryl group, n) a —Y-3-12 membered cyclo-heteroalkyl group, or o) a —Y-5-14 membered heteroaryl group, wherein each of the C1-20 alkyl group, the C2-20 alkenyl group, the C2-20 alkynyl group, the C3-10 cycloalkyl group, the C6-14 aryl group, the 3-12 membered cyc-loheteroalkyl group, and the 5-14 membered heteroaryl group is optionally substituted with 1-4 R7 groups, wherein R1 and R3 and R2 and R4 may also together form an aliphatic cyclic moiety, Y is independently selected from divalent a C1-6 alkyl group, a divalent C1-6 haloalkyl group, or a covalent bond; and m is independently selected from 0, 1, or 2. The invention also relates to the use of the dithienobenzodithiophenes according to any of claims 1 to 4 as semiconductors or charge transport materials, as thin-film transistors (TFTs), or in semiconductor components for organic light-emitting diodes (OLEDs), for photovoltaic components or in sensors, as an electrode material in batteries, as optical waveguides or for electrophotography applications.

  通式（I）的二噻吩并二噻吩衍生物，其中R1至R6各自独立选择自a）H，b）卤素，c）—CN，d）—NO2，e）—OH，f）C1-20烷基，g）C2-20烯基，h）C2-20炔基，i）C1-20烷氧基，j）C1-20烷硫基，k）C1-20卤代烷基，l）—Y—C3-10环烷基，m）—Y—C6-14芳基，n）—Y-3-12成員环螯合基，或o）—Y-5-14成員杂芳基，其中C1-20烷基，C2-20烯基，C2-20炔基，C3-10环烷基，C6-14芳基，3-12成員环螯合基和5-14成員杂芳基中的每一个都可以用1-4个R7基替代，其中R1和R3以及R2和R4也可以共同形成脂肪族环基，Y独立选择自二价C1-6烷基，二价C1-6卤代烷基或共价键；m独立选择自0、1或2。本发明还涉及将任一权利要求1至4所述的二噻吩并二噻吩衍生物用作半导体或电荷传输材料，用作薄膜晶体管（TFT），或用于有机发光二极管（OLED）的半导体元件，用于光伏元件或传感器，作为电池的电极材料，作为光波导或用于电子摄影应用。
• HIGH PERFORMANCE SOLUTION PROCESSABLE SEMINCONDUCTOR BASED ON DITHIENO Ý2,3-D:2',3'-D'¨BENZOÝ1,2-B:4,5-B'¨DITHIOPHENE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2307424A1

  公开（公告）日：2011-04-13
• US8367717B2
  申请人：——

  公开号：US8367717B2

  公开（公告）日：2013-02-05