4-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-en-1-ol | 889656-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 889656-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: CEZPTXVWSKAEBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-en-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [3-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enyl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子内，反马尔科夫尼科夫加氢胺化。3-芳基哌啶的合成

  摘要：

  据报道，在容易获得的铑催化剂存在下，1-(3-氨基丙基)乙烯基芳烃的分子内反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应形成3-芳基哌啶。与乙烯基芳烃的分子间加氢胺化在含有 DPEphos 的铑催化剂存在下以高产率发生相反，在 [Rh(COD)(DPPB)]BF4 作为催化剂存在下，分子内反应以高产率发生。在氮原子上具有β 取代基的反应物以高产率发生，并且这些反应形成了具有高非对映体过量的 3,5-二取代哌啶。这些环化的区域化学与镧系元素配合物、III族金属配合物和铂配合物催化的分子内加氢胺化的区域化学形成对比，

  DOI：

  10.1021/ja058299e
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子内，反马尔科夫尼科夫加氢胺化。3-芳基哌啶的合成

  摘要：

  据报道，在容易获得的铑催化剂存在下，1-(3-氨基丙基)乙烯基芳烃的分子内反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应形成3-芳基哌啶。与乙烯基芳烃的分子间加氢胺化在含有 DPEphos 的铑催化剂存在下以高产率发生相反，在 [Rh(COD)(DPPB)]BF4 作为催化剂存在下，分子内反应以高产率发生。在氮原子上具有β 取代基的反应物以高产率发生，并且这些反应形成了具有高非对映体过量的 3,5-二取代哌啶。这些环化的区域化学与镧系元素配合物、III族金属配合物和铂配合物催化的分子内加氢胺化的区域化学形成对比，

  DOI：

  10.1021/ja058299e

文献信息

• Expanding the Reactivity of Flavin-Dependent Halogenases toward Olefins via Enantioselective Intramolecular Haloetherification and Chemoenzymatic Oxidative Rearrangements
  作者：Yuhua Jiang、Dibyendu Mondal、Jared C. Lewis

  DOI：10.1021/acscatal.2c03383

  日期：2022.11.4

  Of the different classes of halogenases characterized to date, flavin dependent halogenases (FDHs) are most associated with site-selective halogenation of electron-rich arenes and enol(ate) moieties in the biosynthesis of halogenated natural products. This capability has made them attractive biocatalysts, and extensive efforts have been devoted to both discovering and engineering these enzymes for

  在迄今为止表征的不同类别的卤化酶中，黄素依赖性卤化酶（FDH）与卤化天然产物生物合成中富电子芳烃和烯醇（酸）部分的位点选择性卤化最相关。这种能力使它们成为有吸引力的生物催化剂，并且人们致力于发现和设计这些酶以用于不同的应用。我们已经确定，工程化的 FDH 可以催化不同的对映选择性卤化过程，包括简单烯烃与束缚的羧酸亲核试剂的卤内酯化。在这项研究中，我们扩大了该反应的范围，包括醇亲核试剂和更多样化的烯烃取代模式，以获得各种手性四氢呋喃。我们还证明，FDH 可以与酮还原酶连接，在一锅级联反应中使用酮底物进行卤环化，并且卤环化产物可以进行后续重排，形成羟基化和卤化产物。总之，这些进步扩大了 FDH 在对映和非对映选择性烯烃官能化方面的效用。