9-(tetrahydropyran-2-yl)-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]purine | 477301-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(tetrahydropyran-2-yl)-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]purine
• CAS: 477301-02-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄OSi
• 分子量: 300.435
• InChiKey: NBPAVZSCPWATQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(tetrahydropyran-2-yl)-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]purine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 bis(purin-6-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets VII. Synthesis and Cytostatic Activity of Bis(purin-6-yl)acetylene and -diacetylene Nucleosides

  摘要：

  标题为双(嘌呤-6-基)乙炔和-二乙炔核苷衍生物，通过Sonogashira交叉偶联或氧化炔基二聚反应起始于酰保护的6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤核苷，然后进行去保护作用制备共价碱基对类似物。关键的起始酰保护的6-乙炔基嘌呤核苷是通过保护的6-卤代嘌呤核苷与(三甲基硅基)乙炔的交叉偶联反应序列，然后在存在乙酸的TBAF的修饰去硅化反应中制备的。令人惊讶的是，酰保护的核苷表现出显著的细胞增殖抑制活性，比完全去保护的标题化合物更高。

  DOI：

  10.1135/cccc20041955
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-(四氢-2-吡喃基)嘌呤 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到9-(tetrahydropyran-2-yl)-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]purine
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets IV. Synthesis of Trisubstituted Benzenes Bearing Purine and/or Pyrimidine Rings by Cyclotrimerization of 6-Ethynylpurines and/or 5-Ethynyl-1,3-dimethyluracil

  摘要：

  Ni催化的6-乙炔基嘌呤（3）或5-乙炔基-1,3-二甲基尿嘧啶（4）的环三聚反应生成了1,2,4-三（嘌呤-6-基）苯（7）或1,2,4-三（1,3-二甲基尿嘧啶-5-基）苯（9）。对称的1,3,5-三（嘌呤-6-基）苯（8）作为副产物以极低的收率形式存在。9-苄基-6-乙炔基嘌呤（3a）与4的共环三聚反应生成了三（嘌呤基）苯（7a）作为主要产物，还伴随着1,2-双（9-苄基嘌呤-6-基）-4-（1,3-二甲基尿嘧啶-5-基）苯（10）和其他衍生物和异构体的复杂混合物。化合物7-10是Hoogsteen碱基三联体的类似物。

  DOI：

  10.1135/cccc20021223