ethyl (S)-2-((pyridin-2-ylsulfonyl)oxy)propanoate | 123455-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-((pyridin-2-ylsulfonyl)oxy)propanoate
• 英文别名: (S)-2-(Pyridine-2-sulfonyloxy)-propionic acid ethyl ester；ethyl (2S)-2-pyridin-2-ylsulfonyloxypropanoate
• CAS: 123455-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅S
• 分子量: 259.283
• InChiKey: OLUXPBQYBMPWSV-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-((pyridin-2-ylsulfonyl)oxy)propanoate 在 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到(R)-ethyl 2-bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and Reactivity of Organic Functional Groups — 2-Pyridylsulfonates as Nucleofugal Esters: Remarkably Mild Transformations into HAlides and Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-s134
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (S)-2-((pyridin-2-ylsulfonyl)oxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and Reactivity of Organic Functional Groups — 2-Pyridylsulfonates as Nucleofugal Esters: Remarkably Mild Transformations into HAlides and Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-s134

文献信息

• Divergent reactivities of 2-pyridyl sulfonate esters. Exceptionally mild access to alkyl bromides and 2-substituted pyridines
  作者：Adrien Dumas、Da Li、Sonia Pinet、David Corona-Becerril、Stephen Hanessian

  DOI：10.1139/cjc-2020-0510

  日期：2021.7

  A series of 2- and 3-pyridyl sulfonate and tosylate esters of primary and secondary alcohols were synthesized and evaluated in the bromination reaction with MgBr2·Et2O. The greater coordinating ability of the 2-pyridyl sulfonate esters accounted for its observed superior reactivity and selectivity. Reaction of neopentyl and phenyl 2-pyridyl sulfonates with a variety of aryl and heteroaryl Li reagents led to 2-substituted pyridines at temperatures as low as −78 °C via an SNAr process. Mechanistic considerations are discussed.