1-acetamido-1-deoxy-4-O-(2-O-allyl-3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranose | 872321-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetamido-1-deoxy-4-O-(2-O-allyl-3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 872321-82-9
• 化学式: C₅₂H₄₉NO₁₆
• 分子量: 943.958
• InChiKey: HFSHPCQGXVWGNE-XGVGCTDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  217.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetamido-1-deoxy-4-O-(2-O-allyl-3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranose 、 (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-chloro-tetrahydro-pyran 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1-acetamido-1-deoxy-4-O-[2-O-allyl-3,6-di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  表面等离振子共振成像测量合成多价抑制剂对志贺样毒素的抑制作用。

  摘要：

  目前正在开发各种新方法来在表面上构图生物分子并检测结合事件，以用于高通量分析应用。碳水化合物充当毒素，细菌和病毒的附着位点。固定的碳水化合物单元因此可以用于直接检测这些试剂或用作抑制剂评估的平台。在这项工作中，修饰的糖苷在金表面形成图案，以监测志贺样毒素（SLT）的同五聚体B5细胞识别亚基的结合。使用表面等离子体共振（SPR）成像的无标记方法检测结合。为了实现抑制性结合，使用了两种合成的多价抑制剂，并且提出了SPR成像作为ELISA研究毒素抑制的一种简单替代方法。与研究碳水化合物-蛋白质相互作用的现有方法（特别是ELISA）相反，由于减少了许多封闭，清洗和标记步骤的复杂性和人工工作，使用微图案传感器表面显示出优势。优化传感器表面上的碳水化合物受体密度，以实现SLT的最大结合。对于所研究的两种抑制剂中的每一种，测定的IC50值均在低纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/ac050423p
• 作为产物：
  描述：

  1-acetamido-1-deoxy-4-O-(2-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-acetamido-1-deoxy-4-O-(2-O-allyl-3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  表面等离振子共振成像测量合成多价抑制剂对志贺样毒素的抑制作用。

  摘要：

  目前正在开发各种新方法来在表面上构图生物分子并检测结合事件，以用于高通量分析应用。碳水化合物充当毒素，细菌和病毒的附着位点。固定的碳水化合物单元因此可以用于直接检测这些试剂或用作抑制剂评估的平台。在这项工作中，修饰的糖苷在金表面形成图案，以监测志贺样毒素（SLT）的同五聚体B5细胞识别亚基的结合。使用表面等离子体共振（SPR）成像的无标记方法检测结合。为了实现抑制性结合，使用了两种合成的多价抑制剂，并且提出了SPR成像作为ELISA研究毒素抑制的一种简单替代方法。与研究碳水化合物-蛋白质相互作用的现有方法（特别是ELISA）相反，由于减少了许多封闭，清洗和标记步骤的复杂性和人工工作，使用微图案传感器表面显示出优势。优化传感器表面上的碳水化合物受体密度，以实现SLT的最大结合。对于所研究的两种抑制剂中的每一种，测定的IC50值均在低纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/ac050423p