3-(docosyloxy)propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1054651-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(docosyloxy)propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-docosoxypropoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1054651-70-5
• 化学式: C₃₉H₇₀O₁₁
• 分子量: 714.978
• InChiKey: SNMHAVSLBWIYPC-GFRPZHATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(docosyloxy)propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以46%的产率得到3-(docosyloxy)propyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfated Cerebroside Analogs Having Mimicks of Ceramide and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  以过-O-乙酰化 D-葡萄糖、过-O-乙酰化 D-半乳糖和过-O-乙酰化 D-乳糖为神经酰胺分子，以乙二醇十二烷基醚、3-二十二烷氧基-1-丙醇、2-羟甲基-1，3-O-二肉豆蔻基-1，3-丙二醇和 L-丝氨酸二酰胺衍生物为神经酰胺分子，制备了各种硫酸化脑苷脂类似物，它们是脑苷脂的模拟物。合成的硫酸化糖脂具有抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.594
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tetrahydropyranyl-3-O-docosylpropanediol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(docosyloxy)propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfated Cerebroside Analogs Having Mimicks of Ceramide and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  以过-O-乙酰化 D-葡萄糖、过-O-乙酰化 D-半乳糖和过-O-乙酰化 D-乳糖为神经酰胺分子，以乙二醇十二烷基醚、3-二十二烷氧基-1-丙醇、2-羟甲基-1，3-O-二肉豆蔻基-1，3-丙二醇和 L-丝氨酸二酰胺衍生物为神经酰胺分子，制备了各种硫酸化脑苷脂类似物，它们是脑苷脂的模拟物。合成的硫酸化糖脂具有抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.594