N-(3-dimethylanilino)-N-methylacetamide | 527759-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-dimethylanilino)-N-methylacetamide
• 英文别名: acetic acid-(3-dimethylamino-N-methyl-anilide)；Essigsaeure-(3-dimethylamino-N-methyl-anilid)；N.N.N'-Trimethyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin；N-[3-(dimethylamino)phenyl]-N-methylacetamide
• CAS: 527759-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: LSBGNSNBBVQPHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  320.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-dimethylanilino)-N-methylacetamide 在 potassium carbonate 作用下， 生成 1-N,3-N,3-N-三甲基苯-1,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 286, p. 167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-硝基苯胺 在 盐酸 、 甲醇 、 tin 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 N-(3-dimethylanilino)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Jaubert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1899, vol. <3>21, p. 20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fischer,O., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 286, p. 166
  作者：Fischer,O.

  DOI：——

  日期：——
• Amide Conformational Switching Induced by Protonation of Aromatic Substituent
  作者：Ryu Yamasaki、Aya Tanatani、Isao Azumaya、Shoichi Saito、Kentaro Yamaguchi、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1021/ol034344g

  日期：2003.4.1

  Introduction of an electron-withdrawing group on the aromatic ring of N-methylacetanilide decreased the ratio of the cis conformer, and the ratio correlates well with the Hammett sigma values of the substituents. These steric properties can be applied to achieve amide conformational swiching by protonation at the aromatic substituent of 4-[bis(dimethylamino)]-N-methylacetanilide or N-[p-(dimethylamino)phenyl]-N- phenylacetamide.
• US4189427A
  申请人：——

  公开号：US4189427A

  公开（公告）日：1980-02-19
• Jaubert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1899, vol. <3>21, p. 20
  作者：Jaubert

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,O., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 286, p. 167
  作者：Fischer,O.

  DOI：——

  日期：——