2-methyl-2-nitro-3-buten-1-ol | 105417-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-nitro-3-buten-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-2-nitrobut-3-en-1-ol
• CAS: 105417-30-9
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: PJINRNWJALSKHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-nitro-3-buten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硝基化合物与苯亚磺酸钠的钯催化反应区域选择性制备烯丙基砜

  摘要：

  在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中 5 mol% Pd(PPh3)4 存在下，在 20–70 °C 下，用苯亚磺酸钠处理烯丙基硝基化合物 1–10 小时，导致形成占优势的烯丙基砜动力学控制的产品。产物分布主要受烯丙基单元取代基的电子性质控制，异构化为热力学稳定的异构体可以忽略不计。另一方面，钯催化的乙酸烯丙酯与苯亚磺酸钠的磺酰化伴随异构化，选择性地得到热力学控制的产物。这些结果可以通过假设烯丙基硝基化合物比烯丙基乙酸酯和砜对钯催化剂更具反应性来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.405
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-but-2-ene 、 聚合甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-methyl-2-nitro-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis of a Multi-Useful Chiral Building Block Molecule for the Synthesis of Medicinal Compounds

  摘要：

  在-40 °C下进行的 "低温脂肪酶催化酯交换反应 "实现了2-甲基-2-硝基-3-烯-1-醇的光学解析。

  DOI：

  10.3390/molecules16086747

文献信息

• Reaction of Carbanions Derived From α,β-Unsaturated Nitro Compounds With Electrophiles to Give α-Substituted Products
  作者：Noboru Ono、Isami Hamamoto、Akio Kamimura、Aritsune Kaji、Rui Tamura

  DOI：10.1055/s-1987-27907

  日期：——

  The reaction of α,β-unsaturated nitro compounds with aldehydes or electron deficient olefins, in the presence of a base provides a simple method for the preparation of α-substituted allylic nitro compounds. The initially formed allylic carbanion reacts regioselectively at the position α to the nitro group. The products formed, γ,δ-unsaturated β-nitro alcohols 2 and δ,ε-unsaturated γ-nitro ketones, esters, nitriles, and sulfones 3, can serve as useful synthetic intermediates.

  α,β-不饱和硝基化合物与醛或电子缺乏的烯烃在碱的存在下反应，提供了一种制备α-取代烯丙基硝基化合物的简单方法。最初形成的烯丙基负离子选择性地在与硝基相邻的α位置反应。所形成的产物包括γ,δ-不饱和β-硝基醇2，以及δ,ε-不饱和γ-硝基酮、酯、腈和磺酰基化合物3，这些都可以作为有用的合成中间体。
• ONO NOBORU; HAMAMOTO ISAMI; KAMIMURA AKIO; KAJI ARITSUNE; TAMURA RUI, SYNTHESIS,(1987) N 3, 258-260
  作者：ONO NOBORU、 HAMAMOTO ISAMI、 KAMIMURA AKIO、 KAJI ARITSUNE、 TAMURA RUI

  DOI：——

  日期：——