(S)-(-)-1-diazo-4-(2-vinylpyrrolidin-1-yl)butan-2-one | 163043-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-(-)-1-diazo-4-(2-vinylpyrrolidin-1-yl)butan-2-one
• 英文别名: 1-diazo-4-[(2S)-2-ethenylpyrrolidin-1-yl]butan-2-one
• CAS: 163043-81-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O
• 分子量: 193.249
• InChiKey: QWKRMAWLXMOXNY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-diazo-4-(2-vinylpyrrolidin-1-yl)butan-2-one 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以56%的产率得到(8R)-(+)-9-oxo-1-azabicyclo[6.3.0]undec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成生物碱马扎明A，E和F的CE环系统，以及ircinal a

  摘要：

  描述了一种有效的对映选择性合成氮杂双环[6.3.0]-十一烷6的方法，该方法对应于从（S）-脯氨醇中的甘露糖胺A，E和F中以及CE环中发现的CE环系统。通往6的关键步骤是分子内生成和重排铜类化合物形成的螺环稠合双环叶立德5。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00296-o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-ethenyl-1-ethoxycarbonylpyrrolidine 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (S)-(-)-1-diazo-4-(2-vinylpyrrolidin-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内催化生成的金属类胡萝卜素反应生成的铵化铵的重排。第2部分。双环胺的立体选择性合成

  摘要：

  由束缚在环状烯丙基胺上的铜类胡萝卜素的分子内反应产生的铵化铵经过[2,3]重排以传递双环胺。该反应可以使用其中重氮基团与氮相邻地连接的环状N-烯丙胺或其中重氮基团为N的乙烯基取代的环状胺来进行。-拴在戒指上。在前一类反应中，立体选择性叶立德的形成和重排通常可实现高水平的非对映控制。在后一种情况下，当使用对映体纯的底物进行反应时，可以实现有效的“手性转移”。该反应已用于构建吡咯烷，吲哚并咪唑和喹唑烷系统，并在甘露糖胺和兽用生物碱中发现了CE亚基。

  DOI：

  10.1039/b108182a

文献信息

• An enantioselective synthesis of the CE ring system of the alkaloids manzamine A, E and F, and ircinal a
  作者：J. Stephen Clark、Paul B. Hodgson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00296-o

  日期：1995.4

  An efficient enantioselective synthesis of the azabicyclo[6.3.0]-undecane 6, corresponding to the CE ring system found in the manzamines A, E, and F, and ircinal A, from (S)-prolinol is described. The key step in the route to 6 was the intramolecular generation and rearrangement of the spiro-fused bicyclic ylide 5 from a copper carbenoid.

  描述了一种有效的对映选择性合成氮杂双环[6.3.0]-十一烷6的方法，该方法对应于从（S）-脯氨醇中的甘露糖胺A，E和F中以及CE环中发现的CE环系统。通往6的关键步骤是分子内生成和重排铜类化合物形成的螺环稠合双环叶立德5。
• Rearrangement of ammonium ylides produced by intramolecular reaction of catalytically generated metal carbenoids. Part 2. Stereoselective synthesis of bicyclic amines
  作者：Clark、Hodgson、Goldsmith、Blake、Cooke、Street

  DOI：10.1039/b108182a

  日期：2001.12.11

  a cyclic N-allylamine in which the diazo group is tethered adjacent to nitrogen, or a vinyl-substituted cyclic amine in which the diazo group is N-tethered to the ring. In the former type of reaction, stereoselective ylide formation and rearrangement usually delivers high levels of diastereocontrol. In the latter case, efficient ‘chirality transfer’ can be accomplished when the reaction is performed

  由束缚在环状烯丙基胺上的铜类胡萝卜素的分子内反应产生的铵化铵经过[2,3]重排以传递双环胺。该反应可以使用其中重氮基团与氮相邻地连接的环状N-烯丙胺或其中重氮基团为N的乙烯基取代的环状胺来进行。-拴在戒指上。在前一类反应中，立体选择性叶立德的形成和重排通常可实现高水平的非对映控制。在后一种情况下，当使用对映体纯的底物进行反应时，可以实现有效的“手性转移”。该反应已用于构建吡咯烷，吲哚并咪唑和喹唑烷系统，并在甘露糖胺和兽用生物碱中发现了CE亚基。