(E)-2-methyl-2-(4-phenylbut-3-en-1-yl)-1,3-dioxolane | 87109-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-2-(4-phenylbut-3-en-1-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (E)-6-phenylhex-5-en-2-one ethylene acetal；2-methyl-2-[(E)-4-phenylbut-3-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 87109-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: NZSIVRBNFSQFBB-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-N-[(4-甲基苯基)磺酰基]苯甲酰胺 、 (E)-2-methyl-2-(4-phenylbut-3-en-1-yl)-1,3-dioxolane 在 (1S,1'S)-diselanediylbis(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-8,1-diyl) bis(2-naphthoate) 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 sodium fluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(4R,5R)-5-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2-(2-methylphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化、对映选择性合成氧化

  摘要：

  报道了使用硒 (II/IV) 催化和手性二硒化物催化剂对烯烃进行化学、区域、非对映和对映选择性 1,2-氧胺化。该方法使用N-甲苯磺酰胺生成恶唑啉产物，该产物可用作受保护的 1,2-氨基醇基序和手性配体。该反应以良好的收率进行，对各种烯烃和侧基官能团（如磺酰胺、烷基卤化物和乙二醇保护的酮）具有出色的对映选择性和非对映选择性。此外，手性 PHOX 配体和多种保护的氨基醇的快速组装证明了恶唑啉产物的快速生成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06750
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-戊酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-2-methyl-2-(4-phenylbut-3-en-1-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wittig反应的立体控制合成γ，δ-不饱和酮

  摘要：

  和γ的异构体，δ不饱和缩酮可以单独由5- diphenylphosphinoylpenta -2-酮亚乙基缩醛（6）和醛，酯，或酮之间的霍纳- Wittig反应制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81993-0

文献信息

• Preparation of Bicyclic 1,2,4-Trioxanes from γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Armando P. Ramirez、Andrew M. Thomas、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol8022853

  日期：2009.2.5

  Treatment of γ,δ-unsaturated ketones with hydrogen peroxide and acid provides a rapid entry into the medicinally important 1,2,4-trioxane structure. Alkene substitution that stabilizes carbocationic intermediates proved to be important for the success of this transformation.

  用过氧化氢和酸处理 γ,δ-不饱和酮可快速进入具有药用意义的 1,2,4-三恶烷结构。事实证明，稳定碳阳离子中间体的烯烃取代对于这种转化的成功很重要。
• Cornish Christopher A.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2585 - 2598
  作者：Cornish Christopher A.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• CORNISH, CH. A.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 25, 2603-2606
  作者：CORNISH, CH. A.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• CORNISH, CH. A.;WARREN, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 12, 2585-2598
  作者：CORNISH, CH. A.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——