2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)benzene-1,3-dialdehyde | 671780-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)benzene-1,3-dialdehyde
• 英文别名: 2-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)benzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 671780-69-1
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: NHRJUPQBMZBXDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)benzene-1,3-dialdehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 三溴化硼 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7,8-二氢-7alpha,8beta-二羟基苯并[a]芘
  参考文献：
  名称：

  涉及致癌作用的多环芳烃邻喹啉酮和其他氧化代谢产物的合成

  摘要：

  苯并[ a ] py（BPQ），7,12-二甲基苯并[ a ]蒽（DMBAQ）和苯并[ a ]蒽（BAQ）的邻苯醌衍生物的高效合成，被认为是母体的活性致癌代谢物报道了多环芳烃（PAH）。这些PAH醌也用作这些PAH的其他活性代谢产物合成的起始化合物，这些活性代谢产物被认为与它们的致癌机理有关。后者包括相应Ó -catechols，反式-dihydrodiols，以及相应的抗-和顺-二醇环氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo030348n
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 偶氮二异丁腈 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)benzene-1,3-dialdehyde
  参考文献：
  名称：

  涉及致癌作用的多环芳烃邻喹啉酮和其他氧化代谢产物的合成

  摘要：

  苯并[ a ] py（BPQ），7,12-二甲基苯并[ a ]蒽（DMBAQ）和苯并[ a ]蒽（BAQ）的邻苯醌衍生物的高效合成，被认为是母体的活性致癌代谢物报道了多环芳烃（PAH）。这些PAH醌也用作这些PAH的其他活性代谢产物合成的起始化合物，这些活性代谢产物被认为与它们的致癌机理有关。后者包括相应Ó -catechols，反式-dihydrodiols，以及相应的抗-和顺-二醇环氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo030348n

文献信息

• Synthesis of 13C2-benzo[a]pyrene and its 7,8-dihydrodiol and 7,8-dione implicated as carcinogenic metabolites
  作者：Chongzhao Ran、Daiwang Xu、Qing Dai、Trevor M. Penning、Ian A. Blair、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.033

  日期：2008.7

  Synthesis of the C-13(2)-labelled analogues of the carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbon benzo[a]-pyrene and its active metabolites is described. The method entails Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of a naphthalene boronic acid with 2-bromobenzene-1,3-dialdehyde followed by Wittig reaction of the product with (CH2)-C-13 = PPh3. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the <i>o</i>-Quinones and Other Oxidized Metabolites of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Implicated in Carcinogenesis
  作者：Ronald G. Harvey、Qing Dai、Chongzhao Ran、Trevor M. Penning

  DOI：10.1021/jo030348n

  日期：2004.3.1

  benzo[a]pyrene (BPQ), 7,12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBAQ), and benz[a]anthracene (BAQ), implicated as active carcinogenic metabolites of the parent polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), are reported. These PAH quinones also serve as starting compounds for the synthesis of the other active metabolites of these PAHs thought to be involved in their mechanism(s) of carcinogenesis. The latter include the corresponding

  苯并[ a ] py（BPQ），7,12-二甲基苯并[ a ]蒽（DMBAQ）和苯并[ a ]蒽（BAQ）的邻苯醌衍生物的高效合成，被认为是母体的活性致癌代谢物报道了多环芳烃（PAH）。这些PAH醌也用作这些PAH的其他活性代谢产物合成的起始化合物，这些活性代谢产物被认为与它们的致癌机理有关。后者包括相应Ó -catechols，反式-dihydrodiols，以及相应的抗-和顺-二醇环氧化物。