3-(4-methoxyphenyl)but-2-enenitrile | 103927-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)but-2-enenitrile
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-2-butenenitrile
• CAS: 103927-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: PSXZEUCWNSKKQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)but-2-enenitrile 在 钯 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-Cyano-2-(4-methoxy-2-bromo-phenyl)-propane
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic benzenoid aminoalkylene ethers and thioethers, pharmaceutical

  摘要：

  一类双环苯胺烯基醚和硫醚化合物，表现出药理活性，包括抗分泌和抗溃疡活性，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗哺乳动物胃肠道高酸度和溃疡性疾病的方法。

  公开号：

  US04647559A1
• 作为产物：
  描述：

  Diethylcyanomethyl phosphonate 、 对甲氧基苯乙酮 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic benzenoid aminoalkylene ethers and thioethers, pharmaceutical

  摘要：

  一类双环苯胺烯基醚和硫醚化合物，表现出药理活性，包括抗分泌和抗溃疡活性，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗哺乳动物胃肠道高酸度和溃疡性疾病的方法。

  公开号：

  US04647559A1

文献信息

• Synthetic Application of Intramolecular Cyanoboration on the Basis of Removal and Conversion of a Tethering Group by Palladium-Catalyzed Retro-Allylation
  作者：Michinori Suginome、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Toshimichi Ohmura、Tomotsugu Awano

  DOI：10.1055/s-2008-1032075

  日期：2008.2

  A new synthetic strategy, involving utilization of a tethered intramolecular reaction with a removable tether, was demonstrated by the intramolecular cyanoboration-retro-allylation sequence.

  揭示了一种新的合成策略，该策略涉及利用带有可移除连接基的分子内反应，即通过分子内氰硼化-逆烯丙基化反应序列来实现。
• Palladium(II) Acetate Catalyzed Reductive Heck Reaction of Enones; A Practical Approach
  作者：Subramaniyan Mannathan、Saeed Raoufmoghaddam、Joost N. H. Reek、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/cctc.201500760

  日期：2015.12

  A surprisingly practical Pd(OAc)2 or Pd(TFA)2‐catalyzed reductive Heck reaction between aryl iodides and α,β‐unsaturated ketones is described using N,N‐diisopropylethylamine (DIPEA, Hünigs base) as the reductant. In general, 1 mol % of Pd(OAc)2 is sufficient to afford good yields using electron‐rich or halogen‐substituted aryl iodides. Electron‐deficient aryl iodides preferentially give homocoupling

  使用N，N-二异丙基乙胺（DIPEA，Hünigs碱）作为还原剂描述了一种令人惊讶的实用Pd（OAc）2或Pd（TFA）2催化的芳基碘化物与α，β-不饱和酮之间的还原Heck反应。通常，Pd（OAc）2为1摩尔％使用富电子或卤素取代的芳基碘化物足以提供良好的收率。缺电子的芳基碘化物优先产生均偶联作用。β-碳上含有芳基或大取代基的烯类反应平稳，主要产生还原性的Heck产物，而β-碳上的具有烷基取代基的烯类则产生还原性Heck和Heck产物的混合物。氘标记实验表明，该反应是真正的还原性Heck反应，不包括Heck反应-共轭还原级联反应。
• <i>γ</i> ‐Functionalization of <i>α,β</i> ‐Unsaturated Nitriles under Mild Conditions: Versatile Synthesis of 4‐Aryl‐2‐Bromopyridines
  作者：Jaeuk Sim、Mayavan Viji、Jeongtae Rhee、Hyeju Jo、Suk Joon Cho、Yunjeong Park、Seung‐Yong Seo、Kwan‐Young Jung、Heesoon Lee、Jae‐Kyung Jung

  DOI：10.1002/adsc.201901002

  日期：2019.12.3

  synthesis of 4‐aryl‐2‐halopyridines via γ‐functionalization of α,β‐unsaturated nitriles, which were obtained by the HWE reaction with the corresponding ketones. The key features of our methods involve a conjugated γ‐enamine formation of α,β‐unsaturated nitrile (enamino nitrile), followed by consecutive intramolecular cyclization, resulting in heteroaromatic compounds like 2‐halopyridines, α‐pyrone, etc.

  该报告描述了通过α，β-不饱和腈的γ-官能化合成4-芳基-2-卤代吡啶，这些化合物是通过HWE反应与相应的酮获得的。我们方法的关键特征包括α，β-不饱和腈（烯氨基腈）的共轭γ-烯胺形成，随后连续的分子内环化，产生杂芳族化合物，如2-卤代吡啶，α-吡喃酮等。
• Benzocyclobutene aminoalkylene ethers and thioethers, pharmaceutical
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04788187A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  A class of benzocyclobutene aminoalkylene ether and thioether compounds exhibiting pharmacological activity, including anti-secretory and anti-ulcerogenic activity, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the treatment of gastrointestinal hyperacidity and ulcerogenic disorders in mammals using said compositions.

  一类苯并环丁烷氨基烷基醚和硫醚化合物，具有药理活性，包括抗分泌和抗溃疡活性，以及包含这些化合物的制药组合物和使用该组合物治疗哺乳动物胃肠道高酸和溃疡性疾病的方法。
• Pd–arylurea complexes for the Heck arylation of crotonic and cinnamic substrates
  作者：Matthew R. Smith、Jung Yun Kim、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.077

  日期：2013.4

  A catalyst consisting of the 1:2 complex of Pd(OAc)(2) (1 mol %) with N-(4-carbethoxy)-phenylurea promotes the Heck arylation of a range of crotonic and cinnamic substrates, including aldehydes, ketones, esters, and nitriles, with electron-rich-but not electron-deficient-aryl iodides. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.