5-allyloxymethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 65864-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-allyloxymethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(prop-2-enoxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 65864-54-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: HWBZLLLMMKEQCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C (decomp)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-acetoxyisoxazolidine-2-carboxylate 、 5-allyloxymethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到benzyl 3-(2,4-dioxo-5-((allyloxy)methyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)isoxazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶 2,4-二酮在新型 HIV RT 抑制剂设计中的应用。

  摘要：

  嘧啶核是抗逆转录病毒药物开发中的多功能核心。在此基础上，合成了一系列与异恶唑烷核相连的嘧啶-2,4-二酮，并作为核苷类似物进行了测试，赋予了潜在的抗HIV（人类免疫缺陷病毒）活性。化合物 6a-c 的特征是在 C-3 处存在醚基，显示出纳摩尔范围内的 HIV 逆转录酶 (RT) 抑制剂活性以及低微摩尔范围内的 HIV 感染抑制剂活性，且无毒性。在相同的情况下，化合物 7b 仅显示出可忽略不计的 RT HIV 抑制作用。

  DOI：

  10.3390/molecules24091718
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基脲嘧啶 、 烯丙醇 在 盐酸 作用下， 生成 5-allyloxymethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶 2,4-二酮在新型 HIV RT 抑制剂设计中的应用。

  摘要：

  嘧啶核是抗逆转录病毒药物开发中的多功能核心。在此基础上，合成了一系列与异恶唑烷核相连的嘧啶-2,4-二酮，并作为核苷类似物进行了测试，赋予了潜在的抗HIV（人类免疫缺陷病毒）活性。化合物 6a-c 的特征是在 C-3 处存在醚基，显示出纳摩尔范围内的 HIV 逆转录酶 (RT) 抑制剂活性以及低微摩尔范围内的 HIV 感染抑制剂活性，且无毒性。在相同的情况下，化合物 7b 仅显示出可忽略不计的 RT HIV 抑制作用。

  DOI：

  10.3390/molecules24091718