(4-methoxyphenyl)(2,6-dimethylphenyl)selane | 1446029-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(2,6-dimethylphenyl)selane
• 英文别名: 2-[(4-methoxyphenyl)seleno]-1,3-dimethylbenzene；2-(4-Methoxyphenyl)selanyl-1,3-dimethylbenzene；2-(4-methoxyphenyl)selanyl-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 1446029-01-1
• 化学式: C₁₅H₁₆OSe
• 分子量: 291.251
• InChiKey: ZWIXZHYJCZZUCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 、 bis(4-methoxyphenyl)diselenide 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 14.0h， 以76%的产率得到(4-methoxyphenyl)(2,6-dimethylphenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  Al 2 O 3上负载的Cu（II）催化的芳基卤化物的溶剂控制卤代选择性硒基化反应。合成不对称有机单和双硒化物的通用协议

  摘要：

  氧化铝负载的Cu（II）分别在水和PEG-600中有效地催化二芳基，二烷基和二杂芳基二硒化物对芳基碘化物和芳基溴化物的硒化，从而通向合成不对称二芳基，芳基-烷基，芳基-杂芳基和二杂芳基硒化物。在第二步中，溴碘代苯与一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物和另一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物在水中的顺序反应在第二步中产生不对称的二芳基，二杂芳基或芳基-烷基双-硒基苯。通过该方案，可以高收率获得功能化的有机单硒化物和双硒化物的文库，包括一个有效的生物活性分子和一对生物活性硒化物的类似物。反应是化学选择性的和高产率的。铜铝2O 3催化剂可循环使用七次，而不会损失任何活性。

  DOI：

  10.1021/jo401062k

文献信息

• An electrochemical method for deborylative selenylation of arylboronic acids under metal- and oxidant-free conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Jian Yin、Dongdong He、Xuezheng Yi、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d1gc02962b

  日期：——

  An efficient protocol to synthesize aryl selenoethers through deborylative selenylation of widely available arylboronic acids has been established under electrochemical conditions in the absence of metal catalyst and external oxidant. The synthesis of bioactive molecules and gram-scale transformation have been performed to highlight the synthetic utility of the protocol. CV (cyclic voltammetry) experiment

  在没有金属催化剂和外部氧化剂的电化学条件下，建立了一种通过广泛使用的芳基硼酸的脱硼硒基化合成芳基硒醚的有效方案。已经进行了生物活性分子的合成和克级转化，以突出该协议的合成效用。CV（循环伏安法）实验表明，在标准条件下，二硒化物的阳极氧化发生在芳基硼酸底物的阳极氧化之前。
• Solvent-Controlled Halo-Selective Selenylation of Aryl Halides Catalyzed by Cu(II) Supported on Al₂O₃. A General Protocol for the Synthesis of Unsymmetrical Organo Mono- and Bis-Selenides
  作者：Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo401062k

  日期：2013.7.19

  Alumina-supported Cu(II) efficiently catalyzes selenylation of aryl iodides and aryl bromides by diaryl, dialkyl, and diheteroaryl diselenides in water and PEG-600, respectively, leading to a general route toward synthesis of unsymmetrical diaryl, aryl–alkyl, aryl–heteroaryl, and diheteroaryl selenides. A sequential reaction of bromoiodobenzene with one diaryl/diheteroaryl/dialkyl diselenide in water and another

  氧化铝负载的Cu（II）分别在水和PEG-600中有效地催化二芳基，二烷基和二杂芳基二硒化物对芳基碘化物和芳基溴化物的硒化，从而通向合成不对称二芳基，芳基-烷基，芳基-杂芳基和二杂芳基硒化物。在第二步中，溴碘代苯与一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物和另一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物在水中的顺序反应在第二步中产生不对称的二芳基，二杂芳基或芳基-烷基双-硒基苯。通过该方案，可以高收率获得功能化的有机单硒化物和双硒化物的文库，包括一个有效的生物活性分子和一对生物活性硒化物的类似物。反应是化学选择性的和高产率的。铜铝2O 3催化剂可循环使用七次，而不会损失任何活性。