diphenylmethyl (2S,5R,6R)-6-{2S-2-(3-phenylpropionoyl)amino-2-phenylmethyl-acetamido}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3,2,0] heptane-2-carboxylate | 210761-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl (2S,5R,6R)-6-{2S-2-(3-phenylpropionoyl)amino-2-phenylmethyl-acetamido}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3,2,0] heptane-2-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[[(2S)-3-phenyl-2-(3-phenylpropanoylamino)propanoyl]amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 210761-58-3
• 化学式: C₃₉H₃₉N₃O₅S
• 分子量: 661.822
• InChiKey: SYTBHNBMPSEYNW-ZJTGZEEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl (2S,5R,6R)-6-{2S-2-(3-phenylpropionoyl)amino-2-phenylmethyl-acetamido}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3,2,0] heptane-2-carboxylate 、 ethyl acetate n-hexane 在 potassium permanganate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以53%的产率得到diphenylmethyl (2S,5R,6R)-6-{2S-2-(3-phenylpropionoyl)amino-2-phenylmethyl-acetamido}-3,3-dimethyl-7-oxo-4,4-dioxo-4-thia-1-azabicyclo [3,2,0] heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted amino bicyclic-&bgr;-lactam penam and cepham derivatives as cysteine protease inhibitors

  摘要：

  本发明提供了式I的取代氨基双环β-内酰胺青霉素衍生物和取代氨基双环β-内酰胺头孢菌素衍生物及其对映异构体，以及展现出优异蛋白酶抑制活性的组合物、制备方法和使用方法，可用于治疗癌症（包括癌症转移）、骨质疏松症、类风湿性关节炎、肌肉营养不良、心肌梗塞、肺气肿、脓毒性休克、脑缺血、记忆功能下降、阿尔茨海默病、白内障、疟疾、肾小球基膜降解、细菌感染、炎症性疾病、寄生虫感染和病毒感染，其中R为来自一组特定天然α-氨基酸或来自一组特定非天然氨基酸的肽残基，该天然或非天然肽残基的末端—NH2基团未取代或取代一次或两次的R4基团之一，其中R4选自由—COOR5、—COR5、—SO2R5和—COR6的基团，R6是未取代或取代的氨基团，其中至少取代一次为未取代或取代的C1-C6烷基基团，R1选自氢、羟基、羧基、—COOR6、—OR7、—CONHR7和C1-C5烷基的一组，其中C1-C6烷基为未取代或取代，R2和R3独立地为氢或未取代或取代的C1-C3烷基，n为0、1或2，n1为0或1。

  公开号：

  US06232305B1