(1S,2S,2'S,3a'S,5R)-2'-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-isopropyl-5,5'-dimethyldihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one | 929695-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,2S,2'S,3a'S,5R)-2'-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-isopropyl-5,5'-dimethyldihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one
• CAS: 929695-40-9
• 化学式: C₂₃H₄₄N₂O₃Si
• 分子量: 424.699
• InChiKey: QILMMDDPJTXLET-TVJGCQGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  42.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,2'S,3a'S,5R)-2'-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-isopropyl-5,5'-dimethyldihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性硝酮与外消旋 3-取代丁烯的环加成反应：直接获得对映纯二羟基化氨基酸的动力学拆分

  摘要：

  外消旋 3-取代的 1-丁烯与衍生自 (-)- 或 (+)-薄荷酮的硝酮的 1,3-偶极环加成反应是通过烯烃在硝酮受阻较小的面上的外向途径发生的。该过程提供双环螺环作为差向异构体，选择性≤ 4:1，取决于烯烃上的 3-取代基 (R)。作为动力学拆分的结果，选择性似乎受到氢键 (R = OH) 或 R 基团的体积 (R = OBz, Br) 的影响。在手性助剂的还原步骤和裂解之后，获得的环加合物以高总产率得到对映纯的二羟基化非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951534
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(but-1-en-3-yloxy)silane 、 (-)-menthone nitrone 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到(1S,2S,2'S,3a'S,5R)-2'-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-isopropyl-5,5'-dimethyldihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性硝酮与外消旋 3-取代丁烯的环加成反应：直接获得对映纯二羟基化氨基酸的动力学拆分

  摘要：

  外消旋 3-取代的 1-丁烯与衍生自 (-)- 或 (+)-薄荷酮的硝酮的 1,3-偶极环加成反应是通过烯烃在硝酮受阻较小的面上的外向途径发生的。该过程提供双环螺环作为差向异构体，选择性≤ 4:1，取决于烯烃上的 3-取代基 (R)。作为动力学拆分的结果，选择性似乎受到氢键 (R = OH) 或 R 基团的体积 (R = OBz, Br) 的影响。在手性助剂的还原步骤和裂解之后，获得的环加合物以高总产率得到对映纯的二羟基化非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951534