tert-butyldimethyl(but-1-en-3-yloxy)silane | 90344-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(but-1-en-3-yloxy)silane
• 英文别名: 3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-butene；tert-butyl-dimethyl-(1-methyl-allyloxy)-silane；3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butene；[(But-3-en-2-yl)oxy](tert-butyl)dimethylsilane；but-3-en-2-yloxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 90344-37-9；90270-45-4
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: VAOGBZQGOFYUSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.806±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  935.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(but-1-en-3-yloxy)silane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 α-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-ethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Hoeyer, Thomas; Kjaer, Anders; Lykkesfeldt, Jens, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 5, p. 1042 - 1051

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到tert-butyldimethyl(but-1-en-3-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Halling, Karen; Thomsen, Ib; Torssell, Kurt B. G., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 985 - 990

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalysed alkene chain-running isomerization
  作者：Andrew L. Kocen、Maurice Brookhart、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/c7cc04953f

  日期：——

  We report a method for palladium-catalysed chain-running isomerization of terminal and internal alkenes. Using an air-stable 2,9-dimethylphenanthroline-palladium catalyst in combination with NaBAr4 promoter, olefins are converted to the most stable double bond isomer at −30 to 20 °C. Silyl enol ethers are readily formed from silylated allylic alcohols. Fluorinated substituents are compatible with the

  我们报告了末端和内部烯烃的钯催化链运行异构化的方法。使用空气稳定的2,9-二甲基菲咯啉-钯催化剂与NaBAr 4助催化剂结合，可在-30至20°C的条件下将烯烃转化为最稳定的双键异构体。甲硅烷基烯醇醚易于由甲硅烷基化的烯丙醇形成。氟化取代基与反应条件相容，从而可以合成氟烯酸酯。可以以克为单位使用低至0.05％的催化剂负载量。
• Free-Radical Carbo-Alkenylation of Olefins: Scope, Limitations and Mechanistic Insights
  作者：Redouane Beniazza、Virginie Liautard、Clément Poittevin、Benjamin Ovadia、Shireen Mohammed、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201605043

  日期：2017.2.16

  The three‐component free‐radical carbo‐alkenylation of electron‐rich olefins has been studied, varying the substitution pattern in the alkene, in the radical precursor and in the final acceptor. New vinylsulfones were also prepared and their reactivity investigated. The scope and limitations of the process was established, and the reaction mechanism clarified using selected dienes as radical clocks

  已经研究了富电子烯烃的三组分自由基碳烯基化反应，改变了烯烃，自由基前体和最终受体中的取代方式。还制备了新的乙烯基砜，并研究了它们的反应性。确定了该方法的范围和局限性，并使用选定的二烯作为自由基钟阐明了反应机理。因此，人们认识到，已释放的磺酰基可逆地加到烯烃上是一个重要事件，在使用这种多组分碳烯基化反应时不应忽视。
• Generation of allylic and related organozirconiums through a highly effective zirconium—β-alkoxide elimination reaction
  作者：Hisanaka Ito、Takanori Nakamura、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01137-o

  日期：1995.4

  Reactions and characterization of allylic and related zirconium reagents (allenic and γ-alkoxyallylic zirconiums) generated by treatment of allylic and/or propargylic ethers with a zirconocene-butene complex (“Cp2Zr”) are described.

  描述了通过用茂茂锆-丁烯配合物（“ Cp 2 Zr”）处理烯丙基和/或炔丙基醚而生成的烯丙基和相关锆试剂（烯丙基和γ-烷氧基烯丙基锆）的反应和表征。
• Preparation and regio- and diastereoselective reactions of allylic zirconium reagents from allylic ether derivatives
  作者：Hisanaka Ito、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91605-8

  日期：1992.3

  Allylic zirconium reagents were generated by treating allylic ether derivatives with zirconocene “Cp2Zr”. The allylic zirconium reagents reacted with aldehydes in highly regio- and diastereoselective manner to give homoallylic alcohol compounds.

  通过用锆茂“ Cp 2 Zr”处理烯丙基醚衍生物来生成烯丙基锆试剂。烯丙基锆试剂以高度区域选择性和非对映选择性的方式与醛反应，得到均烯丙基醇化合物。
• The diastereoselectivity of intermolecular nitrone cycloaddition to chiral allyl derivatives
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Paola Giaroni、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74298-5

  日期：1991.3

  The stereoselectivity of some intermolecular nitrone cycloadditions to alkenes featuring heterosubstituted allylic stereocenter is discussed and rationalized.

  讨论并合理化了一些分子间的硝酮环加成物对具有杂取代的烯丙基立体中心的烯烃的立体选择性。