tri-tert-butyl 2,2',2''-(10-(5-(tert-butoxycarbonylamino)pentyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate | 1311492-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tri-tert-butyl 2,2',2''-(10-(5-(tert-butoxycarbonylamino)pentyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
• 英文别名: 1-(6-aminopentyl)-4,7,10-tris[(tertbutoxycarbonyl)methyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• CAS: 1311492-85-9
• 化学式: C₃₆H₆₉N₅O₈
• 分子量: 699.973
• InChiKey: JVYIXHOWRHPOLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  130.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-tert-butyl 2,2',2''-(10-(5-(tert-butoxycarbonylamino)pentyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到DO3A-cadaverine
  参考文献：
  名称：

  A CatalyCEST MRI Contrast Agent That Detects the Enzyme-Catalyzed Creation of a Covalent Bond

  摘要：

  CatalyCEST MRI can detect enzyme activity by employing contrast agents that are detected through chemical exchange saturation transfer (CEST). A CEST agent, Tm-DO3A-cadaverine, has been designed to detect the catalytic activity of transglutaminase (TGase), which creates a covalent bond between the agent and the side chain of a glutamine amino acid residue. CEST appeared at -9.2 ppm after TGase conjugated Tm-DO3A-cadaverine to albumin, which also caused a decrease in CEST from albumin at +4.6 ppm. Studies with model peptides revealed similar appearances and decreases in detectable CEST effects following TGase-catalyzed conjugation of the contrast agent and peptide. The MR frequencies and amplitudes of these CEST effects were dependent on the peptide sequence, which demonstrated the sensitivity of CEST agents to ligand conformations, that may be exploited to create more responsive molecular imaging agents. The chemical exchange rates of the substrates and conjugated products were measured by fitting modified Bloch equations to CEST spectra, which demonstrated that changes in exchange rates can also be used to detect the formation of a covalent bond by catalyCEST MRI.

  DOI：

  10.1021/ja400254e
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-5-溴戊烷 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tri-tert-butyl 2,2',2''-(10-(5-(tert-butoxycarbonylamino)pentyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
  参考文献：
  名称：

  钙诱导的聚集体对含氨基双（亚甲基膦酸酯）的潜在MRI造影剂的敏感性的影响

  摘要：

  合成了一类新型的1,4,7,10-四氮杂十二烷-1,4,7-三（亚甲基羧酸）（DO3A）基镧系配合物，其对Ca 2+具有弛豫响应，并对其理化性质进行了研究。已经研究了四个含有用于Ca 2+螯合的烷基-氨基双（亚甲基膦酸酯）侧链的大环配体（对于L 1，L 2，L 3和L 4，烷基分别为丙基，丁基，戊基和己基）。添加Ca 2+时，其Gd 3+的r 1弛豫性最好的化合物GdL 3和GdL 4的配合物降低了初始值的61％。配合物的弛豫度与浓度有关（随浓度的增加而降低）。对Y 3+类似物的扩散NMR研究表明，在较高浓度下会形成附聚物。在Ca 2+存在下，聚集变得更加重要。EuL 1和EuL 4的31 P NMR实验表明膦酸酯与Ln 3+的配位对于具有丙基链的配体，没有观察到膦酸酯配位。电位滴定产生Gd 3+配合物的质子化常数。所有复合物的log K H1值在6.12和7.11之间，而log K H2值在4

  DOI：

  10.1021/ic1024235