(2S,3R,4S,5S)-5-Benzyloxymethoxy-3,7-dihydroxy-2,4-dimethyl-heptanoic acid methyl ester | 482626-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-5-Benzyloxymethoxy-3,7-dihydroxy-2,4-dimethyl-heptanoic acid methyl ester
• CAS: 482626-41-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: ZSFCSIARFAGUSA-YQFWSFKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-5-Benzyloxymethoxy-3,7-dihydroxy-2,4-dimethyl-heptanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin-607 的全合成

  摘要：

  抗革兰氏阳性菌（包括结核分枝杆菌的多种抗生素耐药菌株）以及植物病原真菌。尽管进行了大量的合成努力，但 pamamycin-607 和其他家族成员的全合成尚未在文献中进行交流，3,4 我们希望在此报告我们的研究结果，该结果最终实现了 pamamycin-607 的全合成。在逆合成分析（方案 1）中，羧酸 A 和醇 E 之间的酯键形成将为制备 pamamycin-607 (1) 所需的最终大环二内酯环化奠定基础。酸A可以从酯D获得，采用关键的自由基环化反应5

  DOI：

  10.1021/ja016272z
• 作为产物：
  描述：

  <3(2R,3S),4R,5S>-3-<3-hydroxy-5-<(4-methoxyphenyl)methoxy>-2-methyl-1-oxopentyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 TEA 、 三甲基铝 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-5-Benzyloxymethoxy-3,7-dihydroxy-2,4-dimethyl-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin-607 的全合成

  摘要：

  抗革兰氏阳性菌（包括结核分枝杆菌的多种抗生素耐药菌株）以及植物病原真菌。尽管进行了大量的合成努力，但 pamamycin-607 和其他家族成员的全合成尚未在文献中进行交流，3,4 我们希望在此报告我们的研究结果，该结果最终实现了 pamamycin-607 的全合成。在逆合成分析（方案 1）中，羧酸 A 和醇 E 之间的酯键形成将为制备 pamamycin-607 (1) 所需的最终大环二内酯环化奠定基础。酸A可以从酯D获得，采用关键的自由基环化反应5

  DOI：

  10.1021/ja016272z

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Pamamycin-607
  作者：Jeong、Eun Joo Kang、Lee Taek Sung、Sung Kil Hong、Eun Lee

  DOI：10.1021/ja0279646

  日期：2002.12.1

  A macrodiolide antibiotic pamamycin-607 was synthesized by joining two hydroxy acid components. Three cis-2, 5-disubstituted tetrahydrofuran rings in the molecule were stereoselectively prepared by radical cyclization reactions of beta-alkoxyvinyl ketone intermediates and a beta-alkoxymethacrylate substrate. The key step of the synthesis is characterized by the predominant threo product formation in

  通过连接两个羟基酸组分合成了大环内酯类抗生素 pamamycin-607。通过β-烷氧基乙烯基酮中间体和β-烷氧基甲基丙烯酸酯底物的自由基环化反应立体选择性地制备了分子中的三个顺式2、5-二取代四氢呋喃环。合成的关键步骤的特征是在 β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化反应中主要生成苏式产物。