(R)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopentan-1-one | 141632-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopentan-1-one；(3R)-3-(4-tert-butylphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 141632-35-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: BPNNPPXMAHTZIF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 ferrocene 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 35.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (R)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  内环烯酮的对映选择性加氢：历史问题的解决方案†

  摘要：

  内环烯酮的对映选择性氢化一直是均相催化的历史问题。我们在本文中报道了一种用分子氢还原内环烯酮的有效方法。在铑/ Zhaophos配合物的催化下，具有五，六或七元环的各种烯酮以高对映选择性（92％-99％ee）氢化。出色的化学和对映选择性证明了该方法已成功地用于柠檬醛的对映选择性加氢，以生产对映体富集的香茅醛。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000617

文献信息

• Application of chiral N-tert-butylsulfinyl vinyl aziridines in Rh(i) catalyzed 1,4-addition of aryl boronic acids to cyclic enones
  作者：Qian Chen、Chao Chen、Fang Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c3cc42673d

  日期：——

  Chiral N-tert-butylsulfinyl vinyl aziridine ligands prepared from a readily available (R)-tert-butanesulfinamide have been applied in the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of aryl boronic acids to cyclic enones, which gives high yields and excellent enantioselectivities.

  由易于获得的（R）-叔丁烷亚磺酰胺制备的手性N-叔丁基亚磺酰基乙烯基氮丙啶配体已用于铑催化的芳基硼酸与环烯酮的1,4-不对称加成反应，可提供高收率和出色的对映选择性。
• A New Type of Chiral Cyclic Sulfinamide-Olefin Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition
  作者：Quan Wen、Li Zhang、Jing Xiong、Qingle Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201601206

  日期：2016.11

  A new type of chiral cyclic sulfinamide–olefin ligands, N-allylic 2,3-dihydro-1,2-benzoisothiazole 1-oxides, with 2,3-dihydro-1,2-benzoisothiazole 1-oxide as a unique chiral skeleton, is developed for the highly enantioselective rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of α,β-unsaturated cyclic carbonyl compounds and the 1,2-addition of benzil. Both enantiomers of the chiral cyclic sulfinamide–olefin

  一种新型手性环状亚磺酰胺-烯烃配体，N-烯丙基2,3-二氢-1,2-苯并异噻唑1-氧化物，以2,3-二氢-1,2-苯并异噻唑1-氧化物作为独特的手性骨架，开发用于高度对映选择性铑催化的 α,β-不饱和环状羰基化合物的不对称 1,4-加成和苄基的 1,2-加成。具有 99%ee 的手性环状亚磺酰胺-烯烃配体的两种对映异构体都可以从廉价且市售的起始材料中轻松制备，并直接用于不对称催化，因此，两种加成产物的对映异构体都可以高产率（高达98 %) 具有出色的对映选择性（高达 98 % ee）。
• Tricyclic Sulfoxide–Alkene Hybrid Ligands for Chiral Rh(I) Complexes: The “Matched” Diastereomer Catalyzes Asymmetric C–C Bond Formations
  作者：Alexander Nikol、Ziyun Zhang、Ahmed Chelouan、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Alberto Herrera、Frank W. Heinemann、Ana Escalona、Sibylle Frieß、Alexander Grasruck、Romano Dorta

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00094

  日期：2020.4.27

  centers through the sulfur and alkene donor functions. These complexes catalyze the conjugate addition of arylboronic acids to cyclic Michael acceptors with enantioselectivities of up to 99% ee. DFT calculations show the preponderant influence of planar chirality of the ligand alkene function. The enantioselectivity switch observed between (RS,SC)-11 and (RS,RC)-12 is explained by the inverted cis–trans

  苯基二苯并[去质子化B，F ] tropylidene（8）用LDA /吨-BuOK基葡萄糖接着用廉价的非对映体任一淬火吨-Bu-亚磺酸盐（[R或（ - ）小号） - 11次，得到亚砜烯烃混合（S S ，S C）-9 /（S S ，R C）-10和（R S ，R C）-9 /（R S ，S C）-10的非对映体对分别通过色谱/重结晶可将其分离成四个异构体。光学纯的非对映体配体（S S ，S C）-9和（S S ，R C）-10与[RhCl（coe）2 ] 2反应形成双核络合物（R S ，S C）-11和（R S ，R C）-12，其中双齿配体通过硫和烯烃供体的功能配位金属中心。这些络合物以高达99％ee的对映选择性催化芳基硼酸与环状Michael受体的共轭加成。DFT计算显示了配体烯烃官能团的平面手性的主要影响。在（R S ，S C）-11和（R S ，R C）-12之间观察到的对映选择性
• Chiral N-aryl tert-butanesulfinamide-olefin ligands for rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of aryl boronic acids to cyclic enones
  作者：Shuai Yuan、Qingle Zeng、Jiajun Wang、Lihong Zhou

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.977

  日期：——

  Chiral N-aryl sulfinamide-olefins which are readily synthesized via C-N coupling and nucleophilic substitution have been used as chiral ligands, which demonstrate moderate to excellent asymmetric catalytic performance in the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of aryl boronic acids to cyclic enones. The chiral ligands are readily synthesized via C-N coupling reaction and nucleophilic substitution

  手性 N-芳基亚磺酰胺-烯烃易于通过 CN 偶联和亲核取代合成，已被用作手性配体，在铑催化的芳基硼酸与环烯酮的不对称 1,4-加成反应中表现出中等至优异的不对称催化性能. 手性配体很容易通过 CN 偶联反应和亲核取代合成。鉴于具有 97%ee 的手性配体产生高达 95%ee 的 1,4-加成产物，N-芳基叔丁烷亚磺酰胺-烯烃配体在铑催化的不对称 1,4-加成中表现出相当高的手性诱导能力。
• Synthesis and evaluation of C2-symmetric bis-sulfinamides as effective ligands in rhodium catalyzed addition of arylboronic acids to cycloalkenones
  作者：Omkar Revu、Manoj B. Uphade、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.024

  日期：2016.9

  Synthesis of novel C2-symmetric 1,2- 1,3- and 1,4- bis-sulfinamides and their use as effective ligands in rhodium (I) catalyzed asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to cyclohexenone and cyclopentenones is described. C2-symmetry as well as chirality at the sulfur center in the ligand is crucial for the high enantioselectivity in the 1,4-addition reaction. It was also observed that the

  描述了新颖的C 2对称的1,2-1,2-3和1,4-双亚磺酰胺的合成及其在铑（I）催化的芳基硼酸向环己烯酮和环戊烯酮的不对称共轭加成反应中作为有效配体的用途。C 2对称性以及在配体中硫中心的手性对于1，4-加成反应中的高对映选择性至关重要。还观察到，在威尔金森氏催化剂作为铑源的情况下，共轭物的添加具有良好的选择性。