(R)-(+)-3-acetoxy-1-phenylundec-4-yne | 832711-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-3-acetoxy-1-phenylundec-4-yne
• 英文别名: 1-phenylundec-4-yn-3(R)-ol acetate；(R)-(+)-3-acetoxy-1-phenylundec-4-yn；(r)(+)3Acetoxy1phenylundec4yne；[(3R)-1-phenylundec-4-yn-3-yl] acetate
• CAS: 832711-97-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: TUKXDNLKHUUFCA-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-acetoxy-1-phenylundec-4-yne 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-(-)-1-phenylundec-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated deracemization of secondary 1-phenyl-substituted propargylic alcohols of different topology

  摘要：

  Acetylation of (+/-)-1-phenylnon-2-yn-1-ol, (+/-)-1-phenylhept-1-yn-3-ol, and (+/-)-1-phenylundec-4-yn-3-ol ((+/-)-5) in the presence of lipase from Candida cylindracea (CCL) proceeds slowly to give products with ee less than or equal to20%. The acetates of these alcohols are hydrolyzed in the presence of porcine pancreatic lipase (PPL) equally unsatisfactorily. The (eta(6)-arene)tricarbonylchromium complex of alcohol (+/-)-5 is acetylated in the presence of CCL up to similar to22% conversion to give (R)-acetate whose oxidative decomplexation followed by saponification results in alcohol (R)-(-)-5 with ee greater than or equal to95%. The configuration of alcohols (-)-5 and (+)-5 was determined by NMR spectroscopy of their esters with (R)- and (S)-Mosher's acids.

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035659.02761.1a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-[η6-(3-acetoxyundec-4-yn-1-yl)benzene]tricarbonylchromium 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(R)-(+)-3-acetoxy-1-phenylundec-4-yne
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-1-phenylundec-4-yn-3-ols 的绝对构型。(R)-4-dodecanolide 的合成，这是 rove 甲虫 Bledius mandibullaris 防御性分泌物的一种成分

  摘要：

  (+)-1-苯基十一碳-4-yn-3-醇(从(+)-[η6-(3-羟基十一碳-4-yn-1-基)苯]三羰基铬获得)的三键与MeOH 中的 NaBH4-NiCl2·6H2O 试剂系统导致 (-)-1-苯基十一烷-3-醇。苯环在相应乙酸酯中的臭氧分解产生 (R)-(-)-乙酰氧基十二烷酸，其内酯化产生已知的 (R)-(+)-4-十二烷内酯。起始(+)-1-苯基undec-4-yn-3-ol因此显示具有S-构型。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0294-8