4-氨基-2-甲基苯甲醛 | 61594-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-2-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-methyl-4-aminobenzaldehyde
• 英文别名: 4-amino-2-methylbenzaldehyde；4-Amino-2-methylbenzaldehyd
• CAS: 61594-81-8
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: ZBHHWKBPSJWDBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-甲基苯甲醛 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 sodium formate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-氨基-2-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种弗雷拉纳中间体4-溴-2-甲基苯甲酸的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种弗雷拉纳中间体4‑溴‑2‑甲基苯甲酸的合成方法，其特征在于：以3‑甲基苯胺为原料，首先与三氯氧磷进行甲酰化生成2‑甲基‑4‑氨基苯甲醛，再与盐酸羟胺发生反应生成肟，肟脱水得到2‑甲基‑4‑氨基苯腈，接着2‑甲基‑4‑氨基苯腈与氢氧化钠水解得到2‑甲基‑4‑氨基苯甲酸，最后桑德迈尔溴代反应得到4‑溴‑2‑甲基苯甲酸，本专利路线原料廉价易得、没有使用贵金属催化剂，避免了剧毒氰化物的使用，整个生产过程操作简便，利于产业化。

  公开号：

  CN115304472A
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻二甲苯 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到4-氨基-2-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Florvall; Persson, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 3 B, p. 141 - 146

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  sodium hydroxide 、 硫磺 、 Disodium sulfide nonahydrate 、 4-硝基邻二甲苯 、 溴离子 、 异丙醇 在 异丙醇 、 乙酸丙酯 、 水 、 acetyl anhydride 、 4-氨基-2-甲基苯甲醛 、 正庚烷 、 Heptane;propyl acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.58h， 以to give 18.0 g (68%) of 4-acetylamino-2-methylbenzaldehyde的产率得到4-acetamido-2-methyl benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Processes for making and using alkylaminoarylcarbonyl compounds

  摘要：

  一种制备具有式I的烷基氨基芳基羰基化合物的方法：其中，R是烷基；A是芳基（包括杂环芳基）环；每个R'独立地是可以与Z或Z'形成环的烷基；p为0、1、2或3；每个Z、Z'和Y独立地是氢或取代基；n为0、1或2；包括：（a）通过与活性甲基化合物缩合来阻断氨基芳基羰基化合物的羰基功能；（b）通过还原性烷基化与烷基或芳基（包括杂环芳基）羰基化合物烷基化这种阻断的氨基羰基化合物；（c）通过碱水解去除阻断，再生羰基功能并给出所需的烷基氨基羰基化合物。

  公开号：

  US06124503A1

文献信息

• 一种制备分散蓝354的方法
  申请人：江苏道博化工有限公司

  公开号：CN106675082B

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明公开了一种制备分散蓝354的方法，二氯乙烷做反应溶剂，羰基铁粉为催化剂，3(2H)‑硫茚酮‑1，1‑二氧化物和丙二腈为反应原料，经腈化反应得中间体腈化物；将醋酸、中间体腈化物、2‑甲基‑4‑氨基苯甲醛、磷酸投入反应容器中搅拌均匀，然后加入三氯化铝，经缩合反应，将溴己烷投入缩合工段的反应体系中，经烷基化反应得目标产物。本发明以2‑甲基‑4‑氨基苯甲醛和溴己烷取代原料4‑(N，N‑二己基氨基)‑2‑甲基苯甲醛，尽管增加了一步反应，但是增加的烷基化反应与缩合反应为同一体系，并未额外增加操作难度系数，更重要的是，这一工艺的变更不仅促进了反应的进程更彻底，进一步提高了产品的收率，总收率在84%以上，更重要的是容易实现工业化，且降低了产品的单耗。
• 一种托伐普坦中间体2-甲基-4-N-(2-甲基苯 甲酰)苯甲酸的制备方法
  申请人：重庆常捷医药有限公司

  公开号：CN109928890B

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明涉及一种托伐普坦中间体2‑甲基‑4‑N‑(2‑甲基苯甲酰)苯甲酸的制备新方法，该方法以3‑甲基苯胺为起始原料，经甲酰化，氰基化，氰基水解，酰胺化反应得到中间体2‑甲基‑4‑N‑(2‑甲基苯甲酰)苯甲酸。本发明的原料易得，反应条件温和，收率高，无需特殊设备，不使用高毒或昂贵的试剂，成本低，便于工业化生产。
• PERHARIDINES AS CDK INHIBITORS
  申请人：MEIJER Laurent

  公开号：US20100280065A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to trisubstituted or tetrasubstituted imidazo[4,5b]pyridines, to their uses as well as to a process for manufacturing them. The compounds of the invention are imidazo[4,5b]pyridines. The first general synthesis of 3,5,7 imidazo[4,5b]pyridines is disclosed in the description. The invention founds application, in particular, in the pharmaceutical field.

  本发明涉及三取代或四取代咪唑[4,5b]吡啶，以及它们的用途和制造过程。本发明的化合物是咪唑[4,5b]吡啶。在描述中首次披露了3,5,7咪唑[4,5b]吡啶的一般合成方法。本发明特别适用于制药领域。
• Werner Salt as Nickel and Ammonia Source for Photochemical Synthesis of Primary Aryl Amines
  作者：Geyang Song、Jiameng Song、Qi Li、Ding‐Zhan Nong、Jianyang Dong、Gang Li、Juan Fan、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202314355

  日期：2024.2.5

  The Werner salt [Ni(NH3)6]Cl2 can be used as both a nitrogen and a catalytic nickel source that allow for the efficient amination of aryl chlorides in the presence of a catalytic amount of bipyridine ligand under the irradiation of 390–395 nm light without the need of any additional catalysts, solving the problem of easy deactivation and difficult recovery of transition metal nickel catalysts.

  Werner 盐 [Ni(NH 3 ) 6 ]Cl 2可用作氮源和催化镍源，在催化量的联吡啶配体存在下，在 390– 的照射下，可以有效地胺化芳基氯。 395 nm光无需任何额外的催化剂，解决了过渡金属镍催化剂易失活和难以回收的问题。
• Carbonylaminostyryle
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0480276A2

  公开（公告）日：1992-04-15

  Die neuen Carbonylaminostyryle der Formel (I) in welcher die Substituenten R₁, A, B und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, eignen sich vorzüglich zur Herstellung druckkopierfähiger, thermoreaktiver oder elektrochromer Aufzeichnungsmaterialien.

  式 (I) 的新型羰基氨基苯乙烯 中的 中的取代基 R₁、A、B 和 Z 的含义，非常适合用于生产可打印、热敏或电致变色记录材料。