2-(dimethylamino)-7H-naphtho[1,2,3-de]quinolin-7-one | 72292-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-7H-naphtho[1,2,3-de]quinolin-7-one
• 英文别名: 2-dimethylamino-7H-naphtho[1,2,3-de]quinolin-7-one；2-dimethylamino-naphtho[1,2,3-de]quinolin-7-one；2-Dimethylamino-1,4-dihydro-naphtho<1,2,3-d,e>-chinolin-7-on；15-(dimethylamino)-14-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9(17),10,12,14-octaen-8-one
• CAS: 72292-90-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: DJJCQKKMVKLPDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylamino)-7H-naphtho[1,2,3-de]quinolin-7-one 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-(dimethylamino)-6-nitro-7H-naphtho[1,2,3-de]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  新的硝基氧代异吗啡和β-环糊精之间的客体相互作用：合成，电化学，电子自旋共振和分子建模研究。

  摘要：

  通过循环伏安法和电子自旋共振，合成并表征了一种新的硝基氧代异阿扑吗啡衍生物。通过与β-环糊精，七（2,6-二-O-甲基）-β-环糊精和（2-羟丙基）-β-环糊精形成复合物，改善了其水溶性。为了评估硝基氧代异吗啡在环糊精腔中所达到的包合程度，通过在所有情况下均获得A型（L）图的相溶解度测量来确定复合物形成的稳定性常数。此外，进行了电化学研究，其中观察到的EPC值的变化表明硝基还原的可行性较低。另外，提出了一种详细的空间构型，用于通过2D NMR技术将衍生物包括在环糊精腔内。最后，这些结果将通过分子模型研究进一步解释。因此，理论结果与实验数据完全吻合。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.09.068
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 氨基-9,10-蒽二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到2-(dimethylamino)-7H-naphtho[1,2,3-de]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of N-[(alkylamino)alkyl]carboxamide derivatives of 7-oxo-7H-benz[de]anthracene, 7-oxo-7H-naphtho[1,2,3-de]quinoline, and 7-oxo-7H-benzo[e]perimidine

  摘要：

  7-Oxo-7H-naphtho[1,2,3-de]quinoline-11-carboxamides and analogues were prepared and evaluated for in vitro and in vivo antitumor activity. Chromophore variations included 'deaza' (7-oxo-7H-benz[de]anthracene) and 'diaza' (7-oxo-7H-benzo[e]perimidine) analogues, and side chain variations included chiral a-methyl compounds. The naphthoquinolines were the most cytotoxic, with IC50 values of 5-20 nM, and showed the strongest DNA binding, with high selectivity for G-C rich DNA. The chiral a-methyl analogues were 10-20-fold more cytotoxic than the parent des-methyl compound. Both enantiomers provided substantial growth delays against s.c. colon 38 tumors in mice, with the R-enantiomer more active than the S (tumor growth delays of >35 and 12 days, respectively). 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.033

文献信息

• EIDEN F.; DUERR M., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 8, 708-714
  作者：EIDEN F.、 DUERR M.

  DOI：——

  日期：——