N-cyano-4-methyl-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide | 55305-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyano-4-methyl-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-Cyano-4'-methyl-P-toluenesulfonanilide；N-cyano-4-methyl-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 55305-48-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: FMNMIGUQOBIUOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyano-4-methyl-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide 在 Ph₃PAuNTf₂ 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (E)-N-(3-(indolin-3-yl)prop-1-en-1-yl)-N-(p-tolyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基氰胺的合成与反应性

  摘要：

  使用炔丙醇和N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺，通过一锅脱氧氰酰胺化-异构化方法获得了N-烯基氰胺。通过衍生化，使用氢化芳基化，加氢胺化和环加成方法来获得一系列氰胺产品，探索了这类新型烯丙酰胺的实用性，而使用现有方法很难获得这些产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02225
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 N-cyano-4-methyl-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基氰胺的合成与反应性

  摘要：

  使用炔丙醇和N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺，通过一锅脱氧氰酰胺化-异构化方法获得了N-烯基氰胺。通过衍生化，使用氢化芳基化，加氢胺化和环加成方法来获得一系列氰胺产品，探索了这类新型烯丙酰胺的实用性，而使用现有方法很难获得这些产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02225

文献信息

• Synthesis of Five-Membered Cyclic Guanidines via Cascade [3 + 2] Cycloaddition of α-Haloamides with Organo-cyanamides
  作者：Chuan-Chuan Wang、Ya-Li Qu、Xue-Hua Liu、Zhi-Wei Ma、Bo Yang、Zhi-Jing Liu、Xiao-Pei Chen、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02932

  日期：2021.2.19

  The convenient preparation of N2-unprotected five-membered cyclic guanidines was achieved through a cascade [3 + 2] cycloaddition between organo-cyanamides and α-haloamides under mild conditions in good to excellent yields (up to 99%). The corresponding cyclic guanidines could be easily transformed into hydantoins via hydrolysis.

  通过在温和的条件下以良好或优异的收率（高达99％）在有机氰胺和α-卤代酰胺之间进行级联[3 + 2]环加成反应，可以方便地制备N2-未保护的五元环胍。相应的环状胍可容易地通过水解转化为乙内酰脲。
• 一种2-亚胺基乙内酰脲化合物的合成方法
  申请人：河南牧业经济学院

  公开号：CN111533694B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明属于化学合成领域，特别是指一种2‑亚胺基乙内酰脲化合物的合成方法。α‑卤代乙酰胺化合物与N‑芳基‑N‑氰基对甲苯磺酰胺化合物混合，在碱与添加剂的作用下进行合成反应，制得2‑亚胺基乙内酰脲化合物；本发明方法与传统合成方法相比具有原料易制备、产率最高可达99%、路线短、反应条件温和等诸多优点。
• Organo-cyanamides: convenient reagents for catalytic amidation of carboxylic acids
  作者：Li-Jing Li、Zhong-Qiang Zhou、Zi-Kui Liu、Yuan-Yuan He、Feng-Cheng Jia、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1039/d2cc05826j

  日期：——

  An unprecedented DMAP-catalysed amidation of aryl and alkyl carboxylic acids with organo-cyanamides has been developed. Unlike the use of N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS) as an electrophilic cyanating reagent, an unusual desulfonylation/decyanation reaction model has been disclosed for the first time. Remarkable features of this reaction include readily available substrates, simple

  已经开发出一种前所未有的 DMAP 催化的芳基和烷基羧酸与有机氰胺的酰胺化反应。与使用N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺 (NCTS) 作为亲电氰化试剂不同，首次公开了一种不寻常的脱磺酰化/脱氰反应模型。该反应的显着特点包括容易获得的底物、简单的操作和广泛的范围，能够有效合成结构多样的酰胺。该协议的合成效用通过生物活性羧酸的后期酰胺化和放大反应得到证明。
• Visible Light-Enhanced [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Hydrazines with Organo-Cyanamides: Access to Polysubstituted 1,2,4-Triazol-3-amines
  作者：Xiaoya Zhuo、Lvyin Zheng、Yujie Liu、Yihan Wang、Xiaoying Zou、Yumei Zhong、Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02085

  日期：2024.1.19

  light-enhanced [3 + 2] cycloaddition of N,N-disubstituted hydrazines with N-cyano-N-aryl-p-toluenesulfonamides is an efficient reaction pathway to polysubstituted 1,2,4-triazol-3-amines. The reaction is performed under mild conditions without the addition of any transition metals. This strategy involves a C(sp3)–H bond activation, a cyano cycloaddition, and the formation of two new C═N bonds. The protocol

  N , N-二取代肼与N-氰基-N-芳基-对甲苯磺酰胺的可见光增强[3 + 2]环加成是生成多取代1,2,4-三唑-3-胺的有效反应途径。该反应在温和条件下进行，不添加任何过渡金属。该策略涉及 C(sp 3 )–H 键激活、氰基环加成以及两个新 C=N 键的形成。该方案显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的优点。后期修饰实验为有机合成和药物化学领域提供了实际应用。
• 一种1,2,4-三氮唑-3-胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN116003336A

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明提供了一种1,2,4‑三氮唑‑3‑胺类化合物的制备方法和应用，属于药物化学技术领域。本发明将1,1‑二取代肼类化合物、N‑对甲苯磺酰‑N‑芳基氰胺类化合物、催化剂、碱和极性有机溶剂混合后，在光照条件下发生氰基加成和Csp3‑H环化反应，得到1,2,4‑三唑‑3‑胺类化合物。本发明的制备方法具有条件温和(室温即可反应)易于控制、反应效率高、步骤经济、不使用金属、氧化剂和官能团容忍性好等优点，且所制备的1,2,4‑三唑‑3‑胺类化合物具有较高的纯度，纯度为98.5～99.9％，具有较大的市场推广价值。