1,4-Dimethylbenzene radical cation | 131236-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Dimethylbenzene radical cation
• 英文别名: p-xylene cation radical；p-xylene cation；p-xylene(1+)
• CAS: 131236-39-0
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: FHBKLUIJNOUNOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dimethylbenzene radical cation 在 二氧化氮 作用下， 生成 2,5-dimethyl-6-nitrocyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Gas-phase nitration of aromatic radical cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00407a066
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,4-Dimethylbenzene radical cation
  参考文献：
  名称：

  光化学产生的硝酸根自由基对乙腈中烷基苯的单电子氧化：内球机理的证据

  摘要：

  The reaction between NO3. and polyalkylbenzenes was studied using 308-nm laser flash photolysis of cerium(IV) ammonium nitrate in the presence of the alkylbenzenes in acetonitrile solution. For all benzenes, with the exception of monoalkylbenzenes and o- and m-xylene, the reaction with NO3. was found to yield the corresponding radical cations and to proceed in an apparently straightforward bimolecular manner. For monoalkylbenzenes and o- and m-xylene, radicals were seen which are derived from the parents by formal loss of H. from the side chain of the aromatic. This reaction proceeds via a complex between the aromatic and NO3. with the decomposition of the complex being rate determining at higher concentrations of aromatic (rate constants for decomposition between 6 x 10(5) and 4 x 10(7) s-1). In the complex, electron transfer from the aromatic to NO3. is suggested to be concerted with deprotonation of the incipient radical cation. Formation of a complex between NO3. and aromatic is likely even in those cases where radical cations are observed, with the assumption that in these cases the complex decomposition rate is greater-than-or-equal-to 6 x 10(7) s-1.

  DOI：

  10.1021/j100123a003
• 作为试剂：
  描述：

  异丁烯 在 1,4-Dimethylbenzene radical cation 作用下， 生成 反式-2,5-二甲基-3-己烯
  参考文献：
  名称：

  缩合和电荷转移的耦合反应。1. 在与电离芳烃反应中形成烯烃二聚体离子。气相研究

  摘要：

  由共振双光子电离产生的甲苯自由基离子 C6H5CH3•+ 不与具有显着更高电离电位 (ΔIP = 0.42 eV) 的单个异丁烯分子 (i-C4H8) 发生反应。然而，观察到涉及两个 i-C4H8 分子的反应，形成二聚体离子 C8H16•+。如果产物是具有低 IP 的离子化己烯，则二聚体形成和电荷转移到二聚体的耦合反应是放热的。相应地，观察到的标称二阶速率系数 (5-25) × 10-12 cm3 s-1 比直接吸热电荷转移的预期值提高了 105 倍以上。压力和浓度效应表明通过 C6H5CH3•+(i-C4H8) 反应性 π 复合物进行的顺序机制。该复合物可以异构化为非反应性的 CH3C6H4-t-C4H9•+ 加合物，或与第二个 i-C4H8 分子反应形成 C6H5CH3•+(i-C4H8)2 复合物，其中烯烃分子被芳族离子活化。在苯/丙烯中观察到类似的反应...

  DOI：

  10.1021/ja962635x

文献信息

• Electron-transfer reactions in the Marcus inverted region. Charge recombination versus charge shift reactions
  作者：Ian R. Gould、Jacques E. Moser、Bruce Armitage、Samir Farid、Joshua L. Goodman、Michael S. Herman

  DOI：10.1021/ja00187a077

  日期：1989.3

  1917-1919 1917 molecule, into a Cz and a C, unit, had occurred prior to entry into pyridoxol, then deuterium would have been incorporated not only into C-2' and C-4', as observed, but also into C-5' (c.f., ref 3). Because of the superposition of signals at 6 4.95 ppm in the 2H NMR spectrum of labeled pyridoxol hydrochloride in methanol (Figure 1B) and the unfavorable signal-to-noise ratio in the difference

  1917-1919 1917 年的分子，在进入吡哆醇之前已经发生了一个 Cz 和一个 C 单元，然后氘不仅会被并入 C-2' 和 C-4'，如所观察到的，还会被并入 C- 5'（参见，参考文献 3）。由于在甲醇中标记的盐酸吡哆醇的 2H NMR 谱中 6 4.95 ppm 处的信号叠加（图 1B）和差谱中不利的信噪比（图 1C）比率，信号面积在
• Symons, Martin C. R.; Harris, Lorrain, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 10, p. 2746 - 2763
  作者：Symons, Martin C. R.、Harris, Lorrain

  DOI：——

  日期：——