1-(chloro(phenylsulfonyl)methyl)cyclohexan-1-ol | 70150-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(chloro(phenylsulfonyl)methyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-(Phenylsulfonylchlormethyl)-cyclohexanol；(1-Hydroxycyclohexyl)-chlormethylphenyl-sulfon；1-[Benzenesulfonyl(chloro)methyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 70150-86-6
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₃S
• 分子量: 288.795
• InChiKey: WLXIDRWGWAAHLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 1-(chloro(phenylsulfonyl)methyl)cyclohexan-1-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(phenylsulfonyl)-1-oxa-6-thiaspiro[2.5]octane 、 2-phenylsulphonyl-1-oxaspiro<2.5>octane
  参考文献：
  名称：

  酮的 Darzens 缩合形成环氧乙烷的动力学和机制：酮亲电性的量化

  摘要：

  脂肪族酮 1 与芳基磺酰基取代的氯甲基阴离子 2 (ArSO2CHCl-) 的 Darzens 缩合形成环氧化物的动力学已在 20 °C 的 DMSO 溶液中通过光度计确定。反应通过羰基上的碳负离子的亲核攻击进行，得到中间体卤代醇阴离子 4，随后环化形成环氧乙烷 3。在低温下在 THF 溶液中获得的反应混合物的质子化允许中间体被捕获，并且相应的卤代醇 4-H 待分离。交叉实验，即在再生芳基磺酰基取代的氯甲基阴离子 2 的捕集剂存在下卤代醇 4-H 的去质子化，提供了中间体的反向 (k-CC) 和闭环 (krc) 反应的相对速率. 动力学数据 (k2exptl) 与分裂比 (k-CC/krc) 的组合给出了碳负离子 2 攻击酮 1 的二阶速率常数 kCC。这些 kCC 值和先前报道的反应性参数 N 和芳基磺酰基取代的氯甲基阴离子 2 的 sN 允许我们使用线性自由能关系 log k2(20 °C)

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01657
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯亚砜 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-(chloro(phenylsulfonyl)methyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific hydroxyalkylation of chloromethyl phenyl sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01032a046

文献信息

• A NEW METHOD FOR SYNTHESIS OF ALKYLIDENE SULFONES VIA DIRECT ALKYLIDENATING REACTION OF KETONES WITH<i>GEM</i>-DIBROMOMETHYL SULFONES PROMOTED BY THE Sm/SmI₂SYSTEM IN THE PRESENCE OF A CATALYTIC AMOUNT OF CrCl₃
  作者：Yunkui Liu、Huayue Wu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1081/scc-100000178

  日期：2001.1

  Alkylidene sulfones were prepared in moderate to good yields via direct alkylidenating reaction of ketones with geminal dibromomethyl sulfones promoted by Sm/SmI2 system in the presence of a catalytic amount of CrCl3 under mild conditions.

  在温和条件下，在催化量的 CrCl3 存在下，通过 Sm/SmI2 系统促进的酮与孪生二溴甲基砜的直接烷基化反应，以中等至良好的收率制备亚烷基砜。
• Durst,T. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 258 - 266
  作者：Durst,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DURST T.; TIN K.; REINACH-HIRTZBACH F. DE; DECESARE J. M.; RYAN M. D., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 3, 258-266
  作者：DURST T.、 TIN K.、 REINACH-HIRTZBACH F. DE、 DECESARE J. M.、 RYAN M. D.

  DOI：——

  日期：——