4-[((Z)-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid | 1347755-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[((Z)-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[[(5Z)-2,4-dioxo-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-3-yl]methyl]benzoic acid
• CAS: 1347755-16-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₇S
• 分子量: 429.45
• InChiKey: GRFNTHJXEFXRIC-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[((Z)-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于噻唑烷-2,4-二酮的双螺氧吲哚并吡咯烷与 [Bmim]BF4 的绿色一锅三组分合成：其体外和计算机抗结核研究

  摘要：

  采用简单有效的三组分一锅法绿色方法，使用[Bmim]BF 4离子液体通过[3 + 2]环加成反应合成新型噻唑烷-2,4-二酮基双螺氧吲哚并吡咯烷衍生物。它是一种环境友好、无需柱层析、反应时间短、收率好、产物分离容易的方法。合成的化合物10a-x使用各种光谱方法（如 FT-IR、 1 H NMR、 13 C NMR、质谱）以及最后的单晶 X 射线衍射方法进行了彻底表征。对这些合成的化合物进行了体外抗结核（抗结核）活性研究，它们对结核分枝杆菌H37Rv 菌株表现出良好至中等的抗结核活性。化合物10a表现出良好的抗结核活性，MIC（最低抑制浓度）值为12.5μg/mL，化合物10m、10o和10r表现出中等活性，MIC值为25.0μg/mL。其余化合物对结核分枝杆菌的活性较差。使用乙胺丁醇、利福平和异烟肼作为标准药物。此外，对 TB 蛋白（PDB ID：1DF7）进行了计算机分子对接实验以了解结合相互作用，结果显示最小结合能值范围为

  DOI：

  10.1007/s11030-024-10853-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 4-[((Z)-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的噻唑烷-2,4-二酮类药物作为抗微生物剂和细胞毒剂

  摘要：

  通过微波辐射技术，将噻唑烷-2,4-二酮（ 1 ）与合适的醛（ 2a – m ）缩合，可以轻松制备新的（ Z ）-5-取代的2,4-噻唑烷二酮（ 3a – m ） 。（ Z ）-5-取代的2,4-噻唑烷二酮与4-（溴甲基）苯甲酸之间的反应，使用碳酸钾作为碱，在回流的丙酮中，然后在酸性介质中进行后处理，得到4-（（（（ Z ）- 5-取代的2,4-二氧噻唑烷-3-基）甲基）苯甲酸衍生物（ 4a – m ）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR光谱研究和元素分析证实了新合成的化合物的结构。评价所有化合物的体外抗微生物和细胞毒性活性。抗菌和抗真菌结果表明，大多数化合物均显示出显着的活性，其中发现化合物 4c 和 4g 具有广谱抗菌和抗真菌特性，其MIC值范围为2-4和2-8μg/ ml，分别。在MTT细胞毒性研究中，发现化合物 4g 最有效。在HeLa，HT29，A549和MCF-7细胞中，观察到的IC

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9876-x