4-[((Z)-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid | 1347755-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[((Z)-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[[(5Z)-2,4-dioxo-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-3-yl]methyl]benzoic acid
• CAS: 1347755-16-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₇S
• 分子量: 429.45
• InChiKey: GRFNTHJXEFXRIC-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[((Z)-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于噻唑烷-2,4-二酮的双螺氧吲哚并吡咯烷与 [Bmim]BF4 的绿色一锅三组分合成：其体外和计算机抗结核研究

  摘要：

  采用简单有效的三组分一锅法绿色方法，使用[Bmim]BF 4离子液体通过[3 + 2]环加成反应合成新型噻唑烷-2,4-二酮基双螺氧吲哚并吡咯烷衍生物。它是一种环境友好、无需柱层析、反应时间短、收率好、产物分离容易的方法。合成的化合物10a-x使用各种光谱方法（如 FT-IR、 1 H NMR、 13 C NMR、质谱）以及最后的单晶 X 射线衍射方法进行了彻底表征。对这些合成的化合物进行了体外抗结核（抗结核）活性研究，它们对结核分枝杆菌H37Rv 菌株表现出良好至中等的抗结核活性。化合物10a表现出良好的抗结核活性，MIC（最低抑制浓度）值为12.5μg/mL，化合物10m、10o和10r表现出中等活性，MIC值为25.0μg/mL。其余化合物对结核分枝杆菌的活性较差。使用乙胺丁醇、利福平和异烟肼作为标准药物。此外，对 TB 蛋白（PDB ID：1DF7）进行了计算机分子对接实验以了解结合相互作用，结果显示最小结合能值范围为

  DOI：

  10.1007/s11030-024-10853-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 4-[((Z)-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的噻唑烷-2,4-二酮类药物作为抗微生物剂和细胞毒剂

  摘要：

  通过微波辐射技术，将噻唑烷-2,4-二酮（ 1 ）与合适的醛（ 2a – m ）缩合，可以轻松制备新的（ Z ）-5-取代的2,4-噻唑烷二酮（ 3a – m ） 。（ Z ）-5-取代的2,4-噻唑烷二酮与4-（溴甲基）苯甲酸之间的反应，使用碳酸钾作为碱，在回流的丙酮中，然后在酸性介质中进行后处理，得到4-（（（（ Z ）- 5-取代的2,4-二氧噻唑烷-3-基）甲基）苯甲酸衍生物（ 4a – m ）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR光谱研究和元素分析证实了新合成的化合物的结构。评价所有化合物的体外抗微生物和细胞毒性活性。抗菌和抗真菌结果表明，大多数化合物均显示出显着的活性，其中发现化合物 4c 和 4g 具有广谱抗菌和抗真菌特性，其MIC值范围为2-4和2-8μg/ ml，分别。在MTT细胞毒性研究中，发现化合物 4g 最有效。在HeLa，HT29，A549和MCF-7细胞中，观察到的IC

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9876-x

文献信息

• New thiazolidine-2,4-diones as antimicrobial and cytotoxic agent
  作者：Shankar G. Alegaon、Kallanagouda R. Alagawadi

  DOI：10.1007/s00044-011-9876-x

  日期：2012.10

  spectral studies, and elemental analysis. All compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial and cytotoxic activities. Antibacterial and antifungal results revealed that most of the compounds showed significant activity where as compounds 4c and 4g are found to be broad spectrum antibacterial and antifungal properties, the MIC values were observed in the range of 2–4 and 2–8 μg/ml, respectively

  通过微波辐射技术，将噻唑烷-2,4-二酮（ 1 ）与合适的醛（ 2a – m ）缩合，可以轻松制备新的（ Z ）-5-取代的2,4-噻唑烷二酮（ 3a – m ） 。（ Z ）-5-取代的2,4-噻唑烷二酮与4-（溴甲基）苯甲酸之间的反应，使用碳酸钾作为碱，在回流的丙酮中，然后在酸性介质中进行后处理，得到4-（（（（ Z ）- 5-取代的2,4-二氧噻唑烷-3-基）甲基）苯甲酸衍生物（ 4a – m ）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR光谱研究和元素分析证实了新合成的化合物的结构。评价所有化合物的体外抗微生物和细胞毒性活性。抗菌和抗真菌结果表明，大多数化合物均显示出显着的活性，其中发现化合物 4c 和 4g 具有广谱抗菌和抗真菌特性，其MIC值范围为2-4和2-8μg/ ml，分别。在MTT细胞毒性研究中，发现化合物 4g 最有效。在HeLa，HT29，A549和MCF-7细胞中，观察到的IC
• 10.1007/s11030-024-10853-5
  作者：Rukyanaik、Gamidi, Rama Krishna、Kumari, Jyothi、Sriram, Dharmarajan、Basavoju, Srinivas

  DOI：10.1007/s11030-024-10853-5

  日期：——

  A simple and effective three-component one-pot green methodology was employed for the synthesis of a new thiazolidine-2,4-dione based bisspirooxindolo-pyrrolidine derivatives using [Bmim]BF4 ionic liquid via [3 + 2] cycloaddition reaction. It is an environmentally benign, column chromatography-free, shorter reaction time, good yield and easy product isolation method. The synthesized compounds 10a–x

  采用简单有效的三组分一锅法绿色方法，使用[Bmim]BF 4离子液体通过[3 + 2]环加成反应合成新型噻唑烷-2,4-二酮基双螺氧吲哚并吡咯烷衍生物。它是一种环境友好、无需柱层析、反应时间短、收率好、产物分离容易的方法。合成的化合物10a-x使用各种光谱方法（如 FT-IR、 1 H NMR、 13 C NMR、质谱）以及最后的单晶 X 射线衍射方法进行了彻底表征。对这些合成的化合物进行了体外抗结核（抗结核）活性研究，它们对结核分枝杆菌H37Rv 菌株表现出良好至中等的抗结核活性。化合物10a表现出良好的抗结核活性，MIC（最低抑制浓度）值为12.5μg/mL，化合物10m、10o和10r表现出中等活性，MIC值为25.0μg/mL。其余化合物对结核分枝杆菌的活性较差。使用乙胺丁醇、利福平和异烟肼作为标准药物。此外，对 TB 蛋白（PDB ID：1DF7）进行了计算机分子对接实验以了解结合相互作用，结果显示最小结合能值范围为