(E)-β-<(2,6-dimethylphenyl)dimethylsilyl>styrene | 174279-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-β-<(2,6-dimethylphenyl)dimethylsilyl>styrene
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl)-dimethyl-[(E)-2-phenylethenyl]silane
• CAS: 174279-17-5
• 化学式: C₁₈H₂₂Si
• 分子量: 266.458
• InChiKey: RGFCHHJQIUAGJR-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 (E)-β-<(2,6-dimethylphenyl)dimethylsilyl>styrene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 2,6-二甲基苯乙酮 、 (E)-dimethyl(2-phenylethenyl)silanol 、 苄叉丙酮 、 2,6-(dimethylphenyl)hydroxydimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  芳基苯乙烯基硅烷的竞争性酰化：控制硅亲核试剂的反应性

  摘要：

  酰基阳离子和芳基苯乙烯基硅烷2–4之间完全发生了亲电取代反应。如先前的动力学研究所预测的，对于未取代的芳基，2进行苯乙烯基的转移以形成苯乙烯基酮5。随着芳基甲基取代基的增加，芳基的竞争发生竞争，因此3显示出2：1的去甲苯乙烯基化偏好：脱芳基化得到10:11，而4进行了异戊基的排他性转移，得到异辛基酮6-8。这些结果与非甲硅烷基化化合物的亲电子芳族取代反应不一致。随着芳基甲基取代基的增加，出于电子原因，其反应性应提高，但不应超过苯乙烯基的程度。然而，当甲硅烷基的侧翼为甲基时，通过减轻空间拥塞还额外地促进了硅-芳基键的裂解，使得该过程优先发生于苯乙烯基的转移。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00945-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2-trichlorosilylethene 、 甲基溴化镁 在 2,6-二甲基苯基溴化镁 作用下， 生成 三甲基-[(E)-2-苯乙烯基]硅烷 、 (E)-β-<(2,6-dimethylphenyl)dimethylsilyl>styrene
  参考文献：
  名称：

  芳基苯乙烯基硅烷的竞争性酰化：控制硅亲核试剂的反应性

  摘要：

  酰基阳离子和芳基苯乙烯基硅烷2–4之间完全发生了亲电取代反应。如先前的动力学研究所预测的，对于未取代的芳基，2进行苯乙烯基的转移以形成苯乙烯基酮5。随着芳基甲基取代基的增加，芳基的竞争发生竞争，因此3显示出2：1的去甲苯乙烯基化偏好：脱芳基化得到10:11，而4进行了异戊基的排他性转移，得到异辛基酮6-8。这些结果与非甲硅烷基化化合物的亲电子芳族取代反应不一致。随着芳基甲基取代基的增加，出于电子原因，其反应性应提高，但不应超过苯乙烯基的程度。然而，当甲硅烷基的侧翼为甲基时，通过减轻空间拥塞还额外地促进了硅-芳基键的裂解，使得该过程优先发生于苯乙烯基的转移。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00945-0

文献信息

• Competitive acylation of arylstyrylsilanes: Controlling silanucleophile reactivity
  作者：Michael A. Brook、Courtney Henry

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00945-0

  日期：1996.1

  substitution reactions occurred cleanly between acyl cations and arylstyrylsilanes 2–4. With an unsubstituted aryl group, 2 underwent transfer of the styryl group to form styryl ketone 5 as would be predicted from previous kinetic studies. With increasing methyl group substitution of the aryl group, aryl group transfer occurred competitively such that 3 showed a 2:1 preference for destyrylation: dearylation

  酰基阳离子和芳基苯乙烯基硅烷2–4之间完全发生了亲电取代反应。如先前的动力学研究所预测的，对于未取代的芳基，2进行苯乙烯基的转移以形成苯乙烯基酮5。随着芳基甲基取代基的增加，芳基的竞争发生竞争，因此3显示出2：1的去甲苯乙烯基化偏好：脱芳基化得到10:11，而4进行了异戊基的排他性转移，得到异辛基酮6-8。这些结果与非甲硅烷基化化合物的亲电子芳族取代反应不一致。随着芳基甲基取代基的增加，出于电子原因，其反应性应提高，但不应超过苯乙烯基的程度。然而，当甲硅烷基的侧翼为甲基时，通过减轻空间拥塞还额外地促进了硅-芳基键的裂解，使得该过程优先发生于苯乙烯基的转移。