5-bromo-2-(p-tolyl)isoindoline-1,3-dione | 82104-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(p-tolyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 5-bromo-2-(4-methylphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 82104-69-6
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• 分子量: 316.154
• InChiKey: FPYKBHHAHUFFTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(p-tolyl)isoindoline-1,3-dione 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以67%的产率得到6-bromo-2-(4-methylphenyl)-3-sulfanylideneisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  El-Sharief, A. M. Sh.; Hammad, N.E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1039 - 1042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二甲酸酐 、 乙烷,三氯氟- 在 溶剂黄146 作用下， 以75%的产率得到5-bromo-2-(p-tolyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biologically Potent Novel 5-(2-bromopyridin-3-yl-amino)-2- alkyl/aryl-isoindoline-1,3-dione Analogs Via Buchwald-Hartwig C-N Coupling Reaction

  摘要：

  合成了一系列新型的N-烷基/芳基取代的腈氟酰胺类衍生物，这些衍生物含有2-溴吡啶基功能团，采用优化的Buchwald-Hartwig氨化条件，使用醋酸钯、碳酸铯和±BINAP，在惰性气氛下的甲苯中于110°C反应。目标杂环腈氟酰胺衍生物的收率在40%到51%之间。在额外精度（XP）对接研究中，在人类拓扑异构酶IIα（hTopoIIα）的ATP结合位点（PDB ID 1ZXM），我们发现化合物3(a)与催化的MG2+、ASN 91、SER 148、SER 149、ALA 167表现出显著的氢键相互作用，而化合物3(c)则与ARG 162、ASN 163、GLY 164、LYS 168、ASN 95形成相互作用，这表明它们作为hTopoIIα抑制剂的重要性。在对A549细胞系的体外评估中，化合物3(a)和3(c)的细胞毒性仅为中等（IC50分别为180μg/ml和210μg/ml）。开发的合成方法可以广泛用于合成新型杂环化合物，其中一个组分为N-烷基/芳基取代的腈氟酰胺衍生物，并且具有作为活性药物候选者识别的主要途径的潜力。

  DOI：

  10.2174/1570178611310020013

文献信息

• “On water” nano-Cu₂O-catalyzed CO-free one-pot multicomponent cascade cyanation–annulation–aminolysis reaction toward phthalimides
  作者：Xiaowei Wen、Xiaojuan Liu、Zhiqi Yang、Menglan Xie、Yuxi Liu、Lipeng Long、Zhengwang Chen

  DOI：10.1039/d1ob00073j

  日期：——

  An efficient nano-Cu2O-catalyzed cascade multicomponent reaction of 2-halobenzoic acids and trimethylsilyl cyanide with diverse amines was developed using water as a solvent, affording versatile N-substituted phthalimide derivatives in moderate to excellent yields. This novel strategy features carbon monoxide gas-free, environmentally benign, one-pot multistep transformation, commercially available

  以水为溶剂，开发了2-卤代苯甲酸和三甲基甲硅烷基氰化物与多种胺的高效纳米Cu 2 O催化级联多组分反应，以中等至优异的收率提供了多种N-取代邻苯二甲酰亚胺衍生物。这种新颖的策略具有无一氧化碳气体，对环境无害，一锅多步转化，市售试剂，便宜的无任何添加剂的催化剂，宽泛的官能团耐受性和操作便利性的特点。
• EL-SHARIEF, A. M. SH.;HAMMAD, N. E., INDIAN J. CHEM., 1982, 20, N 12, 1039-1042
  作者：EL-SHARIEF, A. M. SH.、HAMMAD, N. E.

  DOI：——

  日期：——
• EL-SHARIEF, A. M. SH.;ELD, F. A., EGYPT. J. CHEM., 1982, 25, N 5, 463-470
  作者：EL-SHARIEF, A. M. SH.、ELD, F. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Biologically Potent Novel 5-(2-bromopyridin-3-yl-amino)-2- alkyl/aryl-isoindoline-1,3-dione Analogs Via Buchwald-Hartwig C-N Coupling Reaction
  作者：Ankur Gupta、Bhagyashree Kamble、Chandrasekar M.J. Nanjan

  DOI：10.2174/1570178611310020013

  日期：2013.4.1

  A novel series of N-alkyl/aryl substituted phthalimide analogs containing 2-bromopyridyl functionality were synthesized applying optimized Buchwald-Hartwig amination conditions using palladium acetate, cesium carbonate, and ±BINAP in toluene at 110°C under argon atmosphere. The target heteroaryl phthalimide derivatives were obtained in moderate yield ranging from 40% to 51%. In the extra precision (XP) docking studies, at the ATP site of human topoisomerase IIα (hTopoIIα) (PDB id 1ZXM), we identified that compound 3(a) demonstrated remarkable H-bond interactions with catalytic MG2+, ASN 91, SER 148, SER 149, ALA 167 and compound 3(c) with ARG 162, ASN 163, GLY 164, LSY 168, ASN 95 indicating their significance as a plausible hTopoIIα inhibitors. In the in vitro evaluation of A549 cell line, compounds 3(a) and 3(c) were observed to have only moderate cytotoxicity (IC50 180μg/ml and 210μg/ml respectively). The developed process could be widely employed for the synthesis of novel heterocyclic compounds with one of the components as N-alkyl/aryl substituted phthalimide derivatives and has the potential to be developed as a major route for the identification of active drug candidates.

  合成了一系列新型的N-烷基/芳基取代的腈氟酰胺类衍生物，这些衍生物含有2-溴吡啶基功能团，采用优化的Buchwald-Hartwig氨化条件，使用醋酸钯、碳酸铯和±BINAP，在惰性气氛下的甲苯中于110°C反应。目标杂环腈氟酰胺衍生物的收率在40%到51%之间。在额外精度（XP）对接研究中，在人类拓扑异构酶IIα（hTopoIIα）的ATP结合位点（PDB ID 1ZXM），我们发现化合物3(a)与催化的MG2+、ASN 91、SER 148、SER 149、ALA 167表现出显著的氢键相互作用，而化合物3(c)则与ARG 162、ASN 163、GLY 164、LYS 168、ASN 95形成相互作用，这表明它们作为hTopoIIα抑制剂的重要性。在对A549细胞系的体外评估中，化合物3(a)和3(c)的细胞毒性仅为中等（IC50分别为180μg/ml和210μg/ml）。开发的合成方法可以广泛用于合成新型杂环化合物，其中一个组分为N-烷基/芳基取代的腈氟酰胺衍生物，并且具有作为活性药物候选者识别的主要途径的潜力。
• El-Sharief, A. M. Sh.; Hammad, N.E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1039 - 1042
  作者：El-Sharief, A. M. Sh.、Hammad, N.E.

  DOI：——

  日期：——