1-methylsulfanylmethyl-3-piperidin-4-yl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one | 928632-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methylsulfanylmethyl-3-piperidin-4-yl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one
• CAS: 928632-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃OS
• 分子量: 277.39
• InChiKey: DZMRYWPYJFOWSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylsulfanylmethyl-3-piperidin-4-yl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one 、 2-[1-(2-chloro-ethyl)-2-methyl-propoxy]-4-methoxy-1-methyl-benzene 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到1-{1-[3-(5-Methoxy-2-methyl-phenoxy)-4-methylpentyl]-piperidin-4-yl}-3-methylsulfanylmethyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和镇静作用的N-3取代苯氧基丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为NOP受体激动剂的合成和评价。

  摘要：

  已经发现了一系列3-苯氧丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为新型的NOP受体激动剂。通过使用一系列功能性的苯并咪唑-2-酮的N-3取代，探索了构效关系。N-甲基乙酰胺衍生物（+）-7f被发现是一种高亲和力的强效NOP激动剂，其选择性是MOP受体的100倍以上。此外，当对啮齿动物静脉给药时，（+）-7f被证明具有镇痛和镇静作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.030
• 作为产物：
  描述：

  4-（2-酮酸-1-苯并咪唑）哌啶 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-methylsulfanylmethyl-3-piperidin-4-yl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和镇静作用的N-3取代苯氧基丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为NOP受体激动剂的合成和评价。

  摘要：

  已经发现了一系列3-苯氧丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为新型的NOP受体激动剂。通过使用一系列功能性的苯并咪唑-2-酮的N-3取代，探索了构效关系。N-甲基乙酰胺衍生物（+）-7f被发现是一种高亲和力的强效NOP激动剂，其选择性是MOP受体的100倍以上。此外，当对啮齿动物静脉给药时，（+）-7f被证明具有镇痛和镇静作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.030