2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethylindan-1-one | 1073511-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethylindan-1-one
• 英文别名: (S)-2,3-dihydro-2-(hydroxymehtyl)-2,6-dimethylindane-1-one；(2S)-2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-3H-inden-1-one
• CAS: 1073511-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JRFOOIDVHOCESN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethylindan-1-one 在 Candida parapsilosis (NBRC 1396) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric scaffolding of α-tetralone and related scaffolds by EKR (Enzymatic Kinetic Resolution) and stereoselective ketoreduction with ketoreductases

  摘要：

  基于1-四氢萘酮、1-茚酮和4-克罗莫酮骨架的立体化学纯化合物，含有全碳四元立体中心，已通过采用脂肪酶PS（来自布尔克霍尔德菌）催化的动力学分离合成。这些骨架进一步通过微生物酮还原酶（来自地霉菌、帕氏酵母和黑曲霉）进行了功能化，以获得立体化学纯的二醇，经过进一步的合成操作，得到新型环状化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06545a
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2,6-dimethyl-3H-inden-1-yl)oxy-trimethylsilane 在 Sc⁽³⁺⁾*3C₁₁H₂₃SO₃^(1-)=Sc(O₃SC₁₁H₂₃)3 、 (2S,2'S)-1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(N-(2,6-dimethylphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide)-N,N'-dioxide 、 十一烷基磺酸钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸在带有亲水性底物的水中的催化作用：scan在水中的甲醛水溶液催化的羟甲基化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801849

文献信息

• Chiral Scandium-Catalyzed Enantioselective Hydroxymethylation of Ketones in Water
  作者：Shū Kobayashi、Masaya Kokubo、Katsuaki Kawasumi、Takashi Nagano

  DOI：10.1002/asia.200900442

  日期：2010.3.1

  Form with formalin: Scandium‐catalyzed enantioselective hydroxymethylation of ketones has been developed using aqueous formaldehyde (formalin) in water. The addition of a catalytic amount of pyridine enables the use of ketones directly in asymmetric hydroxymethylation reactions.

  与福尔马林形成的形式：已在水中使用甲醛水溶液（福尔马林）开发了Scan催化的酮的对映体选择性羟甲基化方法。加入催化量的吡啶使得能够将酮直接用于不对称的羟甲基化反应中。
• Efficient Recycling of Catalyst‐Solvent Couples from Lewis Acid‐Catalyzed Asymmetric Reactions in Water
  作者：Taku Kitanosono、Fangqiu Lu、Koichiro Masuda、Yasuhiro Yamashita、Shu Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.202202335

  日期：2022.6.20

  Efficient recycling of catalyst-solvent couples was showcased in enantioselective Lewis acid-catalyzed reactions that were run in highly Lewis basic environments in which there is a greater risk of metal leaching. The success is attributed to a bioinspired approach to heterogenize microhydrated chiral Lewis acids within appropriate hydrophobic cavities, thereby decreasing catalyst deactivation and

  在对映选择性路易斯酸催化反应中展示了催化剂-溶剂对的有效回收，这些反应在高路易斯碱性环境中进行，其中金属浸出的风险更大。这一成功归功于一种仿生方法，可在适当的疏水腔内异质化微水合手性路易斯酸，从而减少催化剂失活并抑制金属浸出。