(4R,7R)-7-Benzyloxy-2-methyl-oct-5-yn-4-ol | 444118-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,7R)-7-Benzyloxy-2-methyl-oct-5-yn-4-ol
• 英文别名: (4R,7R)-2-methyl-7-phenylmethoxyoct-5-yn-4-ol
• CAS: 444118-12-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: KRMKQTMCOQDAGM-ZBFHGGJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7R)-7-Benzyloxy-2-methyl-oct-5-yn-4-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-(4R,7R)-7-Benzyloxy-2-methyl-oct-5-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性方法制备alk-2-yne-1,4-二醇。在合成杀虫剂B中的应用

  摘要：

  基于将手性烷基-1-yn-3-醇（或其受保护的衍生物）添加到由三氟甲磺酸锌介导的醛中，已经实现了一种立体选择性制备alk-2-yne-1,4-二醇的简便方法，Et 3 N和（+）-或（–）- N-甲基麻黄碱。通常，在新兴的立体中心观察到的构型取决于所使用的N-甲基麻黄碱，从而导致良好的非对映选择性。该策略已应用于对麝香的生物活性代谢产物B的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00395-7
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 、 (S)-((but-3-yn-2-yloxy)methyl)benzene 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 (+)-N-methylephedrine 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4R,7R)-7-Benzyloxy-2-methyl-oct-5-yn-4-ol 、 (4S,7R)-7-Benzyloxy-2-methyl-oct-5-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性方法制备alk-2-yne-1,4-二醇。在合成杀虫剂B中的应用

  摘要：

  基于将手性烷基-1-yn-3-醇（或其受保护的衍生物）添加到由三氟甲磺酸锌介导的醛中，已经实现了一种立体选择性制备alk-2-yne-1,4-二醇的简便方法，Et 3 N和（+）-或（–）- N-甲基麻黄碱。通常，在新兴的立体中心观察到的构型取决于所使用的N-甲基麻黄碱，从而导致良好的非对映选择性。该策略已应用于对麝香的生物活性代谢产物B的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00395-7