(E)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)allyl acetate | 921610-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)allyl acetate
• 英文别名: Acetic acid 3-(trifluoromethyl)-trans-cinnamyl ester；[(E)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enyl] acetate
• CAS: 921610-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: IGAGKUSWVRBAAJ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)allyl acetate 在 manganese(IV) oxide 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-(trifluoromethyl)-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过逐步苯乙烯基-炔脱芳基狄尔斯-阿尔德环化环境合成三环萘

  摘要：

  由 MnO 2促进的苯乙烯醇级联允许合成具有萘核的稠合三环。该反应在环境条件下发生，由于廉价且丰富的锰种类，提供了一种实用的合成工具。该方法通过炔丙醇的顺序氧化、逐步的 Diels-Alder 环化和最后的重构化得到产物。根据密度泛函理论，通常不利的逐步 Diels-Alder 机制反而是引发具有挑战性的脱芳香环化的通用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02339
• 作为产物：
  描述：

  3-(E)-(三氟甲基)肉桂酸 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  环取代醋酸肉桂酯的光化学

  摘要：

  分别带有取代基 H、4-CH3O、3-CH3O、4-CF3 和 3-CF3 的（E）-乙酸肉桂酯（(E)-1-芳基-3-丙烯基乙酸酯，8a-8e）的光化学, 在环己烷和遇见...

  DOI：

  10.1139/v06-140

文献信息

• Visible‐Light‐Promoted Polycyclizations of Dienynes
  作者：Matteo Lanzi、Veronica Santacroce、Davide Balestri、Luciano Marchiò、Franca Bigi、Raimondo Maggi、Max Malacria、Giovanni Maestri

  DOI：10.1002/anie.201902837

  日期：2019.5.13

  A variety of linear dienynes can deliver complex tetracyclic frameworks in the presence of an IrIII complex and visible light. Product formation involves the generation of four new C−C bonds and six contiguous stereocenters, which decorate two [3.1.0] bicyclic units tethered through their bridging quaternary carbon atoms. The internal alkyne acts as a formal dicarbenoid for the generation of two cyclopropanes

  多种线性二烯可以在Ir III络合物和可见光存在下递送复杂的四环骨架。产物的形成涉及生成四个新的C-C键和六个连续的立体中心，它们装饰了两个[3.1.0]双环单元，这些单元通过它们的桥接季碳原子进行束缚。内部炔烃用作形式的二碳烯化合物，用于在这些自由基阳离子级联反应中生成两个环丙烷。对于有机反应性中间体，以前尚未观察到这种行为，并且可以扩展到分子间反应和二烯二炔。
• PdII-Catalyzed Highly Selective Arylation of Allyl Esters via CH Functionalization of Unreactive Arenes with Retention of the Traditional Leaving Group
  作者：Delin Pan、Miao Yu、Wei Chen、Ning Jiao

  DOI：10.1002/asia.200900558

  日期：2010.5.3

  A highly selective Fujiwara–Moritani oxidative Heck reaction of allyl esters with unreactive arenes via CH bond activation was developed, in which β‐H elimination is highly chemo‐, regio‐ and stereoselective. Moreover, even electron‐deficient arenes are tolerated in this type of CH activation.

  通过C selective H键活化，开发了具有非反应性芳烃的烯丙基酯的高度选择性藤原-莫里塔尼氧化Heck反应，其中β-H消除具有高度的化学，区域和立体选择性。此外，这种CH活化作用甚至可以耐受电子缺乏的芳烃。
• METHODS OF SYNTHESIZING CINACALCET AND SALTS THEREOF
  申请人：Thiel Oliver

  公开号：US20110281954A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Methods of preparing cinacalcet, cinacalcet derivatives, and salts thereof is disclosed herein. Also disclosed herein are polymorphs of cinacalcet, compositions of cinacalcet, and methods of treating a subject by administering cinacalcet, wherein cinacalcet is prepared by the disclosed methods.

  本文披露了制备西那卡塞、西那卡塞衍生物及其盐的方法。本文还披露了西那卡塞的多晶形态、西那卡塞的组合物以及通过给予西那卡塞治疗受试者的方法，其中西那卡塞是通过上述方法制备的。
• Biphenyl aldehyde-based ternary catalytic system catalyzed Tsuji–Trost allylation of N-unprotected amino acid esters
  作者：Zhao-Wei Wu、Wei Wen、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133235

  日期：2023.2

  the direct α-allylation reaction of N-unprotected amino acid esters and allyl alcohol acetates. The chemoselectivity of C-allylation and N-allylation is efficiently controlled and various racemic α,α-disubstituted amino acid esters are generated in good-to-high yields. The target products can be readily converted into structurally diverse α,α-disubstituted amino acids at a gram scale.

  合理设计了一种基于联苯醛的高效三元催化体系，并将其应用于N-未保护氨基酸酯和烯丙醇乙酸酯的直接α-烯丙基化反应。C-烯丙基化和N-烯丙基化的化学选择性得到有效控制，各种外消旋 α,α-二取代氨基酸酯的产率从好到高。目标产物可以很容易地以克级转化为结构多样的 α,α-二取代氨基酸。
• WO2009/2427
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——