2-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)furan | 1256842-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)furan
• CAS: 1256842-11-1
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: HEXUKONIPWOBIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.0±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)furan 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 potassium carbonate 、 cobalt(II) chloride 、 (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到2-((1S,2R)-1-methyl-2-((E)-styryl)cyclopropyl)furan
  参考文献：
  名称：

  用烯基硼酸钴催化的环丙烯的非对映和对映选择性加氢烯基化

  摘要：

  介绍了手性膦/钴配合物促进的3,3-二取代环丙烯与易于获得的烯基硼酸的催化非对映和对映选择性的加氢烯基化反应。这种方法构成了前所未有的直接方法，将各种各样的烯基直接引入到环丙烷基序上，以高达95％的dr和99：1 er的产率提供高达95％的多取代的环丙烷，从而使对映体富集的环丙烷的产品功能化，否则很难访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201904994
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Bromo-1-methylcyclopropyl)furan 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化 3,3-二取代环丙烯的不对称氢膦化

  摘要：

  开发了 Cu(I)-( R , R )-QUINOXP*催化的 3,3-二取代环丙烯的不对称氢膦化反应，提供了一系列具有高至优异的非对映选择性和对映选择性的膦衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202218798

文献信息

• Copper-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Desymmetrization of Cyclopropenes: Synthesis of Cyclopropylboronates
  作者：Alejandro Parra、Laura Amenós、Manuel Guisán-Ceinos、Aurora López、José Luis García Ruano、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/ja510419z

  日期：2014.11.12

  A novel Cu-catalyzed diastereo- and enantioselective desymmetrization of cyclopropenes to afford nonracemic cyclopropylboronates is described. Trapping the cyclopropylcopper intermediate with electrophilic amines allows for the synthesis of cyclopropylaminoboronic esters and demonstrates the potential of the approach for the synthesis of functionalized cyclopropanes.

  描述了一种新型的 Cu 催化的环丙烯的非对映选择性和对映选择性去对称化，以提供非外消旋的环丙基硼酸酯。用亲电胺捕获环丙基铜中间体可以合成环丙基氨基硼酸酯，并展示了该方法合成功能化环丙烷的潜力。
• Cobalt‐Catalyzed Diastereo‐ and Enantioselective Hydroalkylation of Cyclopropenes with Cobalt Homoenolates
  作者：Wei Huang、Fanke Meng

  DOI：10.1002/anie.202012122

  日期：2021.2

  in situ from ring‐opening of easily accessible cyclopropanols promoted by a chiral phosphine–cobalt complex is presented. Such a process represents the unprecedented and direct introduction of a wide range of functionalized alkyl groups without the need of pre‐formation of stoichiometric amounts of organometallic reagents onto the cyclopropane motif, affording multi‐substituted cyclopropanes in up to 99 %

  本文介绍了由手性膦-钴配合物促进的易获得的环丙醇开环而在原位生成的共聚异戊酸酯的3,3-二取代环丙烯的催化非对映和对映选择性加氢烷基化反应。这样的过程代表了前所未有的，直接的，范围广泛的官能化烷基的引入，而无需在环丙烷基序上预先形成化学计量的有机金属试剂，从而以高达99％的产率提供多取代的环丙烷，> 95： 5 dr和98：2 er。产品的功能化提供了富含对映体的环丙烷，否则难以获得。
• Enantioselective Desymmetrization of Cyclopropenes by Hydroacylation
  作者：Diem H. T. Phan、Kevin G. M. Kou、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja107738a

  日期：2010.11.24

  We report an enantioselective desymmetrization of cyclopropenes by intermolecular Rh-catalyzed hydroacylation. Cyclopropylketones, bearing quaternary stereocenters, are produced with diastereocontrol (up to >20:1) and excellent enantiomeric excess (up to >99 ee).