ethyl [(5-nitropyridin-2-yl)carbamothioyl]carbamate | 1395493-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl [(5-nitropyridin-2-yl)carbamothioyl]carbamate
• 英文别名: Ethyl [(5-nitro-2-pyridinyl)amino]carbothioylcarbamate；ethyl N-[(5-nitropyridin-2-yl)carbamothioyl]carbamate
• CAS: 1395493-33-0
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₄S
• 分子量: 270.269
• InChiKey: GHPOKHBQTJQLBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(5-nitropyridin-2-yl)carbamothioyl]carbamate 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到6-硝基-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  1-（吡啶-2-基）胍衍生物的氧化环化：[1,2,4]三唑[1,5 - a ]吡啶-2-胺的合成和[1,2,4]的意外合成三唑并[4,3 - a ]吡啶-3-胺

  摘要：

  已经研究了使用N-氯代琥珀酰亚胺和碳酸钾水溶液对1-（吡啶-2-基）胍衍生物的氧化环化作用。N-氯琥珀酰亚胺在甲醇中氯化1-（5-硝基吡啶-2-基）胍，然后加入碳酸钾水溶液进行环化，得到6-硝基-[1,2,4]三唑并[1,5-]一锅中有]吡啶-2-胺。在研究反应的范围和限制的过程中，发现某些检查过的1-（吡啶-2-基）胍衍生物不仅给出了所需的[1,2,4]三唑[1,5-]。a ]吡啶-2-胺，但也有意想不到的[1,2,4]三唑[4,3- a ]] pyridin-3-amine产品。作为这种氧化环化的合理反应机理，提出了重氮形成和氮形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.015
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基吡啶 、 异硫氰酰甲酸乙酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以75%的产率得到ethyl [(5-nitropyridin-2-yl)carbamothioyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  1-（吡啶-2-基）胍衍生物的氧化环化：[1,2,4]三唑[1,5 - a ]吡啶-2-胺的合成和[1,2,4]的意外合成三唑并[4,3 - a ]吡啶-3-胺

  摘要：

  已经研究了使用N-氯代琥珀酰亚胺和碳酸钾水溶液对1-（吡啶-2-基）胍衍生物的氧化环化作用。N-氯琥珀酰亚胺在甲醇中氯化1-（5-硝基吡啶-2-基）胍，然后加入碳酸钾水溶液进行环化，得到6-硝基-[1,2,4]三唑并[1,5-]一锅中有]吡啶-2-胺。在研究反应的范围和限制的过程中，发现某些检查过的1-（吡啶-2-基）胍衍生物不仅给出了所需的[1,2,4]三唑[1,5-]。a ]吡啶-2-胺，但也有意想不到的[1,2,4]三唑[4,3- a ]] pyridin-3-amine产品。作为这种氧化环化的合理反应机理，提出了重氮形成和氮形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.015