phenylalanine phenylhydrazide trifluoroacetate | 77162-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylalanine phenylhydrazide trifluoroacetate
• 英文别名: H-Phe-NHNHPh*TFA
• CAS: 77162-22-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₅H₁₇N₃O
• 分子量: 369.343
• InChiKey: SGKIJGOBLQHVOB-UQKRIMTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  104.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 phenylalanine phenylhydrazide trifluoroacetate 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到Boc-Phe-Phe-NHNHPh
  参考文献：
  名称：

  苯酰肼在肽合成中作为酶不稳定的保护基。

  摘要：

  用酪氨酸酶（EC 1.14.18.1）酶解氨基酸苯酰肼为肽的C端脱保护提供了一种新的，温和的，选择性的方法。所述方法的优点是在室温和pH 7下非常温和的氧化去除保护基，高的化学和区域选择性以及生物催化剂的可用性。即使在氧气饱和的溶液中，也未观察到敏感蛋氨酸残基的氧化。这些特征使得该方法适合于敏感肽缀合物的合成。机理数据表明，氧化加合物的水解是通过自由基机理进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0259966

文献信息

• Sakina, Kiyoshi; Kawazura, Keiko; Morihara, Kazuyuki, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 6, p. 1717 - 1718
  作者：Sakina, Kiyoshi、Kawazura, Keiko、Morihara, Kazuyuki

  DOI：——

  日期：——
• Cerovsky, Vaclav; Martinek, Karel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 1, p. 266 - 276
  作者：Cerovsky, Vaclav、Martinek, Karel

  DOI：——

  日期：——
• Cerovsky, Vaclav; Jost, Karel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 4, p. 878 - 884
  作者：Cerovsky, Vaclav、Jost, Karel

  DOI：——

  日期：——