(R)-1-chloro-4-(1-phenylallyl)benzene | 949568-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-chloro-4-(1-phenylallyl)benzene
• 英文别名: 1-(1-(4-chlorophenyl)allyl)benzene；1-chloro-4-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]benzene
• CAS: 949568-50-7
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl
• 分子量: 228.721
• InChiKey: OTLKOFQQODRLOZ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-chloro-4-(1-phenylallyl)benzene 在 borane-dimethyl sulfide complex 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以57%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基磷酸酯与芳基和烯基硼酸酯的不对称烯丙基烯丙基取代

  摘要：

  开发了铜/ N-杂环卡宾配合物催化的磷酸烯丙酯被芳基和链烯基硼酸酯的不对称烯丙基取代，并获得了高对映选择性的γ-取代产物（参见方案）。为了考虑观察到的反应参数的影响，提出了该方法可能的催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201103581
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 C₄₅H₄₂ClCuN₂ 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-chloro-4-(1-phenylallyl)benzene 、 1-(4-氯-苯基)-3-苯基-丙烯
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的不对称烯丙基化与有机锂化合物的手性二芳基甲烷

  摘要：

  提出了高度对映选择性的铜/ N-杂环卡宾与有机锂化合物的烯丙基芳基化反应。在与烯丙基溴的反应中使用市售或易于制备的芳基锂试剂可提供高收率的多种手性二芳基乙烯基甲烷，其在药物中具有优先的结构基序，具有良好或优异的区域和对映选择性。市售药物托特罗定（Detrol）的正式合成中说明了这种新转变的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03396

文献信息

• Copper-catalyzed asymmetric allylic substitution with aryl and ethyl Grignard reagents
  作者：Khalid B. Selim、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1039/b809140d

  日期：——

  Phenyl- and ethyl-magnesium bromides undergo regioselective asymmetric allylic substitution with high enantioselectivity under the catalysis of chiral amidophosphane-copper(I) complexes.

  苯基和乙基镁溴化物在手性酰胺基膦-铜（I）配合物的催化下，具有对映选择性高的区域选择性不对称烯丙基取代。
• Catalytic asymmetric carbon–carbon bond formation via allylic alkylations with organolithium compounds
  作者：Manuel Pérez、Martín Fañanás-Mastral、Pieter H. Bos、Alena Rudolph、Syuzanna R. Harutyunyan、Ben L. Feringa

  DOI：10.1038/nchem.1009

  日期：2011.5

  been developed for asymmetric C–C bond formation to yield single enantiomers from several organometallic reagents. Remarkably, for extremely reactive organolithium compounds, which are among the most broadly used reagents in chemical synthesis, a general catalytic methodology for enantioselective C–C formation has proven elusive, until now. Here, we report a copper-based chiral catalytic system that

  碳-碳键的形成是自然界必需分子生物发生的基础。因此，它是化学科学的核心。手性催化剂已被开发用于不对称 C-C 键的形成，以从几种有机金属试剂产生单一对映异构体。值得注意的是，对于反应性极强的有机锂化合物，这是化学合成中使用最广泛的试剂之一，迄今为止，对映选择性 C-C 形成的通用催化方法已被证明是难以捉摸的。在这里，我们报告了一种基于铜的手性催化体系，该体系允许通过与烷基锂试剂的烯丙基烷基化形成碳-碳键，具有极高的对映选择性并能够耐受多个官能团。我们发现所用的溶剂和活性手性催化剂的结构都是使用烷基锂试剂成功实现不对称催化的最关键因素。手性催化剂的活性形式已通过光谱研究确定为二膦铜单烷基物质。
• Efficient Chiral N-Heterocyclic Carbene/Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Allylic Arylation with Aryl Grignard Reagents
  作者：Khalid B. Selim、Yasumasa Matsumoto、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1002/anie.200904676

  日期：2009.11.2

  Gamma rules: The title reaction was achieved in a highly regioselective manner using aryl Grignard reagents with monodentate chiral N‐heterocyclic carbene–copper(I) catalyst to give diarylvinylmethanes with excellent enantiomeric excess in excellent yield (see scheme).

  伽玛规则：使用芳基格氏试剂与单齿手性N-杂环卡宾-铜（I）催化剂，以高度区域选择性的方式实现标题反应，从而以极佳的收率得到对映体过量的二芳基乙烯基甲烷（参见方案）。