3-[²H]-1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate | 247600-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[²H]-1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate
• 英文别名: phosphoric acid mono-((2R,3S)-[3-(2)H]-2,3-dihydroxy-4-oxo-pentyl) ester；[3-(2)H]-DXP；[(2R,3S)-3-deuterio-2,3-dihydroxy-4-oxopentyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 247600-26-6
• 化学式: C₅H₁₁O₇P
• 分子量: 215.104
• InChiKey: AJPADPZSRRUGHI-RETWMRLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[²H]-1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以13 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Munos, Jeffrey W.; Pu, Xiaotao; Mansoorabadi, Steven O., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2048 - 2049

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  E-3-[2H]-1-tertbutyldimethylsilyloxy-4-hydroxy-pent-2-ene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 3-[²H]-1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌D-1-脱氧木酮糖-5-磷酸还原异构酶的化学机理。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700647

文献信息

• Stereochemistry of the Reduction Step Mediated by Recombinant 1-Deoxy-<scp>d</scp>-xylulose 5-Phosphate Isomeroreductase
  作者：Philip J. Proteau、Youn-Hi Woo、R. Thomas Williamson、Chanokporn Phaosiri

  DOI：10.1021/ol990839n

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]The stereochemistry of the 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate (DXP) isomeroreductase reduction step has been examined using the recombinant enzyme from Synechocystis sp. PCC6803, Using [3-H-2]DXP and [4S-H-2]NADPH, it has been determined that the C1 pro-S hydrogen in the 2-C-methyl-D-erythritol 4-phosphate product derives from C3 of DXP, indicating that hydride attack occurs on the re face of the intermediate aldehyde, The 4S-hydride from NADPH is delivered, assigning this enzyme as a class B dehydrogenase.