4-Bromo-2-fluoronitro styrene | 402832-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-2-fluoronitro styrene
• 英文别名: 4-bromo-2-fluoro-1-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 402832-72-8
• 化学式: C₈H₅BrFNO₂
• 分子量: 246.036
• InChiKey: GRZAKMLSXMODPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-2-fluoronitro styrene 在 水 、 乙醚 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 2-(4-bromo-2-fluorophenyl)ethan-1-amine 、 methanol-dichloromethane 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以to give crude 2-(4-bromo-2-fluorophenyl)ethylamine的产率得到2-(4-bromo-2-fluorophenyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel guanidinobenzamides

  摘要：

  化学式为IA和IB的化合物是新的，其中变量R1到R10具有以下规定的值。这些化合物在治疗肥胖症和2型糖尿病等疾病方面具有用途，并可以与药用载体一起作为药物配方提供。

  公开号：

  US20020137939A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 4-溴-2-氟苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4-Bromo-2-fluoronitro styrene
  参考文献：
  名称：

  [EN] CCR10 ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE CCR10

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的化合物或其互变异构体或其药学上可接受的盐，其中R1至R11，W，X，Y，Z和n如本文所定义。该发明还涉及使用公式（I）的化合物及其组合物治疗患者的各种疾病和障碍的方法。该发明还涉及制备公式（I）化合物和在这些过程中有用的中间体的方法。

  公开号：

  WO2009052078A1

文献信息

• Diastereoselective Spirocyclization of Cyclic <i>N-</i>Sulfonyl Ketimines with Nitroalkenes via Iridium-Catalyzed Redox-Neutral Cascade Reaction
  作者：Aniket Mishra、Upasana Mukherjee、Writhabrata Sarkar、Sudha Lahari Meduri、Arup Bhowmik、Indubhusan Deb

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00295

  日期：2019.4.5

  weakly coordinating N-sulfonyl ketimines with challenging α, β-unsaturated nitro olefins has been achieved via redox-neutral C–H functionalization in the presence of a catalytic amount of silver hexafluoroantimonate. The generation of three consecutive stereogenic centers in a single step via direct C–H functionalization is the prime feature of this methodology. A wide array of pharmaceutically relevant

  在催化量的六氟锑酸银存在下，通过氧化还原中性的C–H功能化，实现了Ir（III）催化的[3 + 2]弱配位的N-磺酰基酮亚胺与具有挑战性的α，β-不饱和硝基烯烃的环化反应。 。通过直接C–H功能化一步生成三个连续的立体生成中心是该方法的主要特征。从易于获得的底物开始，合成了具有良好至优异的非对映选择性以及高收率的多种药学上相关的硝基取代的螺环苯并阿苏酰胺。
• Diastereodivergent Asymmetric Michael Addition of Cyclic Azomethine Ylides to Nitroalkenes: Direct Approach for the Synthesis of 1,7‐Diazaspiro[4.4]nonane Diastereoisomers
  作者：Chun‐Yan Li、Wu‐Lin Yang、Xiaoyan Luo、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/chem.201503729

  日期：2015.12.21

  diastereoselective and enantioselective catalytic asymmetric Michael addition of cyclic azomethine ylides with nitroalkenes have been developed to diastereodivergently generate either the syn or anti adducts by employing N,O‐ligand/Cu(OAc)2 and N,P‐ligand/Cu(OAc)2 catalytic systems. Both catalytic systems exhibit broad substrate applicability to afford the corresponding Michael adducts in good to excellent yields

  所述第一高度非对映选择性和对映选择性的催化不对称迈克尔加成与硝基烯烃环状甲亚胺叶立德的已发展到diastereodivergently产生任一顺式或反通过采用N，O-配体/铜（OAC）加合物2和N，P配体/铜（ OAc）2个催化系统。两种催化体系均显示出广泛的底物适用性，以良好至优异的收率提供相应的迈克尔加合物，具有极佳的非对映异构体水平（高达99：1非对映异构体比率）和对映选择性（高达> 99％对映异构体过量）。重要的是，通过简便的NaBH 4可以很容易地以高收率获得手性1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷非对映异构体衍生物 减少迈克尔加合物。
• Guanidinobenzamides
  申请人：Chiron Corporation

  公开号：US06638927B2

  公开（公告）日：2003-10-28

  Compounds of formula IA and IB are new where the variables R1 through R10 have the values set forth herein. Such compounds have use in treating diseases such as obesity and type II diabetes, and may be provided as pharmaceutical formulations in conjunction with a pharmaceutically acceptable carrier.

  具有公式IA和IB的化合物是新的，其中变量R1到R10具有此处所列的值。这样的化合物在治疗肥胖症和2型糖尿病等疾病方面有用，并且可以与药用载体一起提供作为药物制剂。
• Direct Remote Asymmetric Bisvinylogous 1,4-Additions of Cyclic 2,5-Dienones to Nitroalkenes
  作者：Zhi Zhou、Xin Feng、Xiang Yin、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol500700d

  日期：2014.5.2

  Here we report that cyclic 2,5-dienones can act as bisvinylogous precursors through in situ generation of linear trienamine species with a cinchona-derived primary amine, and exclusively remote epsilon-regioselective 1,4-additions to nitro-alkenes were accomplished in moderate to high enantioselectivity. Moreover, a diversity of complex spirocyclic frameworks could be efficiently constructed in an enantioenriched manner from these multifunctional 1,4-adducts via subsequent vinylogous iminium and even cascade iminium catalysis of the same amine.
• Diastereoselective Spirocyclization of Benzoxazines with Nitroalkenes via Rhodium-Catalyzed C–H Functionalization/Annulation Cascade under Mild Conditions
  作者：Aniket Mishra、Arup Bhowmik、Siddhartha Samanta、Writhabrata Sarkar、Sumit Das、Indubhusan Deb

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04652

  日期：2020.2.21

  A Rh(III)-catalyzed [3 + 2] annulation of benzoxazines with nitroolefins that proceeds via redox-neutral C-H functionalization has been demonstrated, leading to the novel class of spirocycles in a single step. The construction of three continuous stereogenic centers has been achieved starting from easily accessible achiral substrates in an atom-efficient manner under mild reaction conditions. A broad range of pharmaceutically relevant nitro substituted spirocyclic 2,3-dihydro-1,4-benzoxazine derivatives has been synthesized in good to excellent yields with high diastereoselectivity.