3-{4-[5-(benzylsulfanyl)-1H-tetrazol-1-yl]phenyl}-5-ethyl-2,5-dihydrofuran-2-one | 1206522-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-{4-[5-(benzylsulfanyl)-1H-tetrazol-1-yl]phenyl}-5-ethyl-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 4-[4-(5-benzylsulfanyltetrazol-1-yl)phenyl]-2-ethyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1206522-19-1
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 378.455
• InChiKey: CCPMKXDJSVANBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-3-(3-tributylstannyl)-2,5-dihydrofuran-2-one 、 5-(benzylsulfanyl)-1-(4-iodophenyl)-1H-tetrazole 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到3-{4-[5-(benzylsulfanyl)-1H-tetrazol-1-yl]phenyl}-5-ethyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic tetrazole–butenolide conjugates: linking tetrazole and butenolide rings via stille coupling and biological activity of the target substances

  摘要：

  一系列通过苯环连接到丁烯内酯核心的四唑类化合物，是通过α-(三丁基锡基)丁烯内酯和5-(烷基硫基)-1-(4-碘苯基)四唑的斯蒂尔偶联反应制备的，并且对这些化合物进行了抗真菌和细胞毒活性测试。有趣的抗真菌活性针对丝状菌株Absidia corymbifera，以及对白血病细胞HL-60和CCRF-CEM的细胞毒活性被发现。细胞毒活性需要丁烯内酯环和连接到四唑环的烷基硫基团同时存在。此外，还评估了与5-碘四唑进行Pd偶联反应的可行性。

  DOI：

  10.1135/cccc2009040