(2S,5S)-5-benzyl-2-(iodomethyl)-4-tosylthiomorpholine | 1352166-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-benzyl-2-(iodomethyl)-4-tosylthiomorpholine
• CAS: 1352166-31-4
• 化学式: C₁₉H₂₂INO₂S₂
• 分子量: 487.426
• InChiKey: XHNWHYFQBQUWGQ-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2S,5S)-5-benzyl-2-(iodomethyl)-4-tosylthiomorpholine
  参考文献：
  名称：

  I₂-Mediated Diversity Oriented Diastereoselective Synthesis of Amino Acid Derived trans-2,5-Disubstituted Morpholines, Piperazines, and Thiomorpholines

  摘要：

  Diastereoselective trans-2,5-disubstituted amino acids derived diverse morpholines, piperazines and thiomorpholines were prepared in 30 min-1 h with high yields through iodine-mediated 6-exotrig type cyclization from a single common synthetic intermediate. The displacement of iodine with hydride ion gave a methyl substituent at the 2-position of morpholines which provides an additional opportunity for diversity oriented nucleophilic substitution on the rings as well as incorporation of substituents at the 5-position from amino acids constituents.

  DOI：

  10.1021/co200129t