6-chlorohexyl 3-allyl-2-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2-amino-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1225180-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-chlorohexyl 3-allyl-2-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2-amino-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1225180-98-2
• 化学式: C₇₁H₇₈ClNO₁₃
• 分子量: 1188.85
• InChiKey: MUPOSMADKJGDLY-NUTFYMFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.25
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  138.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-benzoyl-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 6-chlorohexyl N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2-amino-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到6-chlorohexyl 3-allyl-2-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2-amino-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Joined use of oxazolidinone and desymmetric amino protection: a new strategy for protection of glucosamine

  摘要：

  Joined use of N-benzyl oxazolidinone and N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl (N-BnCbz) desymmetric amino-protecting function is reported. The new synthetic approach enables the facile preparation of type I and type 2 LacNAc disaccharides in satisfactory yields. One-pot deprotection of N-BnCbz and O-benzyl ether is achieved by hydrogenolysis under mild conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.021