2-methylsulfanyl-3-phenylpyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazol-4-one | 190141-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methylsulfanyl-3-phenylpyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazol-4-one
• CAS: 190141-05-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 324.427
• InChiKey: BRKVNSUNAMNKGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-3-phenylpyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazol-4-one 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以60%的产率得到2-methylsulfonyl-3-phenylpyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Hetero-Diels-Alder reaction of some 1,3-diaza-1,3-butadienes with ketenes. Synthesis of functionalized pyrimido[1,2-b]-benzothiazoles and 1,3,4-thiadiazolo-[3,2-a]pyrimidines

  摘要：

  Reaction of 1,3-diaza-1,3-butadienes (1a-c) with various ketenes and chloroketenes results in the formation of substituted 4-oxo-pyrimido [2,1-b[benzothiazoles (4a-d) and 1,3,4-thiadiazolo[3,2- a]pyrimido-4-ones (4e,f). Reaction of 1,3-diaza-1,3-butadienes 1d,e with ketenes and chloroketenes leads to the 2-morpholine-substituted compounds 7 and 15, respectively. All reactions proceed via formation of [4 + 2] cycloadducts that eliminate methylthiol, methylsulfenyl chloride, or morpholine.

  DOI：

  10.1007/bf00807795
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl N-(2-benzothiazolyl)dithiocarbonimidate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methylsulfanyl-3-phenylpyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Hetero-Diels-Alder reaction of some 1,3-diaza-1,3-butadienes with ketenes. Synthesis of functionalized pyrimido[1,2-b]-benzothiazoles and 1,3,4-thiadiazolo-[3,2-a]pyrimidines

  摘要：

  Reaction of 1,3-diaza-1,3-butadienes (1a-c) with various ketenes and chloroketenes results in the formation of substituted 4-oxo-pyrimido [2,1-b[benzothiazoles (4a-d) and 1,3,4-thiadiazolo[3,2- a]pyrimido-4-ones (4e,f). Reaction of 1,3-diaza-1,3-butadienes 1d,e with ketenes and chloroketenes leads to the 2-morpholine-substituted compounds 7 and 15, respectively. All reactions proceed via formation of [4 + 2] cycloadducts that eliminate methylthiol, methylsulfenyl chloride, or morpholine.

  DOI：

  10.1007/bf00807795