2-(2-碘-1-苯基乙氧基)乙醇 | 1423021-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-碘-1-苯基乙氧基)乙醇
• 英文名称: 2-(2-iodo-1-phenylethoxy)ethanol
• CAS: 1423021-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₂
• 分子量: 292.117
• InChiKey: QPWVDYNDGVKXNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-碘-1-苯基乙氧基)乙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  原卟啉IX二甲基酯中乙烯基的轻松碘化和碘化部分的后续转化

  摘要：

  研究了使用苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）和I 2对原卟啉IX二甲酯进行碘化。碘同等地加到C3-和C8-乙烯基上，分别在水或醇存在下提供碘醇或碘醚。任何内消旋α-氢原子没有被在这些条件下，碘原子取代的，尽管这两个乙烯基和一个内消旋甲基的pyropheophorbide-位置一个轴承二氢卟酚的π系统，叶绿素一个衍生物，用PIFA和改性我2。来源于卟啉的反应中间体比来自二氢卟酚的反应中间体反应性更高，并且易于形成分子间键。通过温和的处理，将获得的2-碘-1-羟乙基转化为甲酰基。在碱性条件下，相应的碘醚部分易于转化为乙酰基。这些转变也适用于较小的烯烃，例如苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.040
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 乙二醇 在 sodium periodate 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-(2-碘-1-苯基乙氧基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Combination of NH₂OH·HCl and NaIO₄: an effective reagent for molecular iodine-free regioselective 1,2-difunctionalization of olefins and easy access of terminal acetals

  摘要：

  我们展示了我们的氧化试剂的新应用，这是NH₂OH·HCl和NaIO₄的组合，在烯烃的第一种广义区域选择性1,2-二官能团化中的应用。

  DOI：

  10.1039/c5ra11092k

文献信息

• Iodine-catalyzed tandem synthesis of terminal acetals and glycol mono esters from olefins
  作者：Macharla Arun Kumar、Peraka Swamy、Mameda Naresh、Marri Mahender Reddy、Chozhiyath Nappunni Rohitha、Sripadi Prabhakar、Akella Venkata Subrahmanya Sarma、Joseph Richard Prem Kumar、Nama Narender

  DOI：10.1039/c3cc38085h

  日期：——

  A new metal-free protocol is described for the synthesis of terminal acetals by tandem oxidative rearrangement of olefins using oxone as an oxidant in the presence of iodine. Moreover, a one-pot procedure for the preparation of glycol mono esters from olefins is also presented for the first time using the same reagent system.

  描述了一种新的无金属方案，该方案通过在碘存在下使用氧酮作为氧化剂，通过烯烃的串联氧化重排来合成末端缩醛。此外，首次提出了使用相同的试剂系统从烯烃制备二醇单酯的一锅法程序。
• A practicable synthesis of 2,3-disubstituted 1,4-dioxanes bearing a carbonyl functionality from α,β-unsaturated ketones using the Williamson strategy
  作者：Aramita De、Sougata Santra、Igor A. Khalymbadzha、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1039/d0ob01448f

  日期：——

  NH2OH·HCl reacts with α,β-unsaturated ketones followed by the nucleophile ethylene glycol allowing the synthesis of 2,3-disubstituted 1,4-dioxanes using cesium carbonate as a base under Williamson ether synthesis. This reaction is useful for the synthesis of functionalized 1,4-dioxane having a carbonyl functionality. A variety of 2,3-disubstituted 1,4-dioxanes have been synthesized using these reaction conditions

  我们已经观察到NaIO 4和NH 2 OH·HCl的试剂组合与α，β-不饱和酮反应，然后与亲核乙二醇反应，从而允许使用碳酸铯作为碱合成2,3-二取代的1,4-二恶烷在威廉姆森醚合成下。该反应可用于合成具有羰基官能度的官能化1，4-二恶烷。使用这些反应条件已经合成了各种2，3-二取代的1，4-二恶烷。还提出了可能的反应机理。