1-Boc-azetidin-3-yl boronic acid pinacol ester | 2304635-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-Boc-azetidin-3-yl boronic acid pinacol ester
• 英文别名: tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)azetidine-1-carboxylate
• CAS: 2304635-53-6
• 化学式: C₁₄H₂₆BNO₄
• 分子量: 283.176
• InChiKey: OGIREDKIFYTFOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-azetidin-3-yl boronic acid pinacol ester 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  活化氮杂环与烯基硼酸酯配合物的非对映选择性烷基化

  摘要：

  酰化喹啉和异喹啉与烯基硼“酸酯”络合物通过 1,2-金属化物重排进行烷基化，得到具有高度非对映控制的取代的脱芳构氮杂环。这种多组分耦合的模块化允许轻松获得一系列有价值的含氮支架。这种一锅法安装了一个手性硼酸酯部分，可用于进一步的立体定向转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202216961
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-氮杂环丁烷 、 联硼酸频那醇酯 在 2-甲基-1,10-菲咯啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 环辛烷 为溶剂， 以51%的产率得到1-Boc-azetidin-3-yl boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  通过非定向硼酸化实现强烷基 C-H 键的多样化功能化

  摘要：

  加速硼化 催化硼化是一种罕见的反应，可以选择性地针对较弱的饱和碳氢 (C–H) 键进行更强的反应。然而，权衡是反应缓慢并且需要大量过量的烃。厄施格等人。现在报告称，与铱配位的正确配体（2-甲基菲咯啉）可以将反应加速 50 到 80 倍。这种速率的提高可以使碳氢化合物作为限制试剂选择性地硼化一级 C-H 键。该反应对饱和杂环中的 β-C-H 键也具有异常选择性。科学，这个问题 p。736 甲基菲咯啉铱催化剂可将硼快速添加到饱和杂环中的初级 C-H 键和β-C-H 键上。强的选择性功能化，有机分子中典型的惰性碳氢 (C–H) 键正在改变合成化学。然而，初级 C-H 键的无向官能化而不与次级 C-H 键的竞争性官能化是罕见的。之前已经以这种选择性发生了烷基 C-H 键的硼酸化，但缓慢的速率要求底物是溶剂或大量过量。我们报告了一种由 2-甲基菲咯啉连接的铱催化剂，该催化剂具有活性，以底物为限制剂，初级

  DOI：

  10.1126/science.aba6146

文献信息

• Arylboration of Enecarbamates for the Synthesis of Borylated Saturated N‐Heterocycles
  作者：Grace L. Trammel、Prashansa B. Kannangara、Dmytro Vasko、Oleksandr Datsenko、Pavel Mykhailiuk、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.202212117

  日期：2022.11.14

  Saturated N-heterocycles are important motifs found in many biologically active molecules. In this work, difunctionalization of 4–7-membered enecarbamates is achieved using both Cu/Pd and Ni-catalysed arylboration to deliver synthetically versatile borylated saturated N-heterocycles in good selectivity. The products are synthetically useful, as demonstrated by manipulations of the boronic ester to

  饱和N-杂环是在许多生物活性分子中发现的重要基序。在这项工作中，使用 Cu/Pd 和 Ni 催化的芳基硼化反应实现了 4-7 元烯氨基甲酸酯的双官能化，以良好的选择性提供合成通用的硼化饱和 N-杂环。该产品在合成上是有用的，如通过操作硼酸酯以获得生物活性化合物所证明的那样。
• 2-Aminophenanthroline Ligands Enable Mild, Undirected, Iridium-Catalyzed Borylation of Alkyl C–H Bonds
  作者：Isaac F. Yu、Kyan A. D’Angelo、Ángel D. Hernandez-Mejías、Nanrun Cheng、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.3c12981

  日期：2024.3.20

  The catalytic, undirected borylation of alkyl C–H bonds typically occurs at high reaction temperatures or with excess substrate, or both, because of the low reactivity of alkyl C–H bonds. Here we report a new iridium system comprising 2-anilino-1,10-phenanthroline as the ligand that catalyzes the borylation of alkyl C–H bonds with little to no induction period and with high reaction rates. This superior

  烷基 C-H 键的催化、无向导向硼化通常发生在高反应温度下或底物过量，或两者兼而有之，因为烷基 C-H 键的反应性低。在这里，我们报道了一种新的铱系统，其中 2-苯胺基-1,10-菲咯啉作为配体，它催化烷基 C-H 键的硼化，诱导期很少或没有诱导期，反应速率高。2-氨基菲咯啉连接催化剂的这种优异的活化和反应性特性导致了更广泛的反应范围，包括敏感底物（如环氧化物和糖苷缩醛）的反应，增强了非对映选择性，并提高了硼酸化产物的产量。这些催化剂还首次在室温下实现了烷烃、胺和醚的硼化。机理研究表明，在反应条件下发生简单的 N-硼酸化，并且含有 N-硼基氨基菲咯啉的铱配合物是反应的活性预催化剂。
• Ni/Photoredox-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling of Alkyl Pinacolboronates and (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Anthony N. Cauley、Antonio Ramirez、Chandan L. Barhate、Andrew F. Donnell、Purnima Khandelwal、Melda Sezen-Edmonds、Trevor C. Sherwood、Jack L. Sloane、Cullen L. Cavallaro、Eric M. Simmons

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01942

  日期：2022.8.12