(R)-5-hydroxy-2-decynoic acid | 92232-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-hydroxy-2-decynoic acid
• 英文别名: (5R)-5-hydroxydec-2-ynoic acid
• CAS: 92232-07-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: DHLGTWNVPOTAMO-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-hydroxy-2-decynoic acid 、 盐酸 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIDLAND, M. M.;TRAMONTANO, A.;KAZUBSKI, A.;GRAHAM, R. S.;TSAI, D. J. S.;C+, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1371-1380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-nonyn-4-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 nopol benzyl ether 、 potassium hydride 、 丙醛 、 1,3-丙二胺 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-5-hydroxy-2-decynoic acid
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酮的不对称还原：合成光学活性化合物的有效方法

  摘要：

  炔丙基酮很容易被不对称还原剂B -3-pinanyl-9- borabicyclo [3.3.1]-壬烷（Alpine-borane）还原。由（+）-α-pine烯和9-BBN制备的试剂可提供R对映体，而S对映异构体可获自（-）-α-obtained烯。或者，S对映异构体可以由衍生自9-BBN和nopol的苄基醚（6，6-二甲基-双环[3.11。]庚-2-烯-2-乙醇）的试剂制备。获得高对映体诱导的限制因素通常是α--烯的对映体纯度。用100％对映体纯的α-pine烯，可获得基本上100％ee的炔丙醇。提出了导致这种显着选择的过渡态的预测合理化。炔丙醇的乙炔单元为转化为其他有用的旋光产物提供了方便的方法。说明了炔丙醇在合成光学活性的α-和β-取代的γ-内酯以及δ-内酯中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82422-4