tert-butyldimethylsilyl 2-amino-4-O-<2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-<(2R)-propanoyl-(L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-2-yl>-β-D-glucopyranosyl>-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 130259-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-amino-4-O-<2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-<(2R)-propanoyl-(L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-2-yl>-β-D-glucopyranosyl>-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 130259-26-6
• 化学式: C₅₃H₇₇N₅O₁₄Si
• 分子量: 1036.3
• InChiKey: DORKZNAURIYPGU-JATAUACQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  262.7
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-amino-4-O-<2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-<(2R)-propanoyl-(L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-2-yl>-β-D-glucopyranosyl>-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 棕榈酰氯 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-<2-deoxy-2-hexadecanoylamino-4,6-O-isopropylidene-3-O-<(2R)-propanoyl-(L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-2-yl>-β-D-glucopyranosyl>-2-hexadecanoylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  村酰胺酸衍生物作为糖基供体，用于合成含穆拉基的糖鞘脂和脂肪酸

  摘要：

  2-叠氮基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O-[（1R）-（甲氧羰基）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（3α）已被用作糖基供体。合成糖鞘脂14和27。3α与（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-苯甲酰氧基-4-十八烯-1-醇（6）的反应得到（2S，3R，4E）-2-叠氮基-1-（2-叠氮基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O-[（1R）-1-（间乙氧羰基）乙基]-β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-3-苯甲酰氧基-4 -十八烯（7），其被转化为（2S，3R，4E）-1-（2-脱氧-2-十六烷酰氨基-3-O-[（2R）-丙酰-（L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺苄酯） ）-2-基]-β-D-吡喃葡糖基氧基）-2-十六烷酰基氨基-4-oc他汀烯醇（14）。3α与叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷的反应（15）得到叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84080-e
• 作为产物：
  描述：

  O-<2-Azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranosyl>-trichloracetimidat 在 三氟化硼乙醚 、 硫化氢 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 2-amino-4-O-<2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-<(2R)-propanoyl-(L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-2-yl>-β-D-glucopyranosyl>-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  村酰胺酸衍生物作为糖基供体，用于合成含穆拉基的糖鞘脂和脂肪酸

  摘要：

  2-叠氮基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O-[（1R）-（甲氧羰基）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（3α）已被用作糖基供体。合成糖鞘脂14和27。3α与（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-苯甲酰氧基-4-十八烯-1-醇（6）的反应得到（2S，3R，4E）-2-叠氮基-1-（2-叠氮基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O-[（1R）-1-（间乙氧羰基）乙基]-β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-3-苯甲酰氧基-4 -十八烯（7），其被转化为（2S，3R，4E）-1-（2-脱氧-2-十六烷酰氨基-3-O-[（2R）-丙酰-（L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺苄酯） ）-2-基]-β-D-吡喃葡糖基氧基）-2-十六烷酰基氨基-4-oc他汀烯醇（14）。3α与叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷的反应（15）得到叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84080-e