9-azido-9-borafluorene | 1226990-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9-azido-9-borafluorene
• 英文别名: 5-Azidobenzo[b][1]benzoborole；5-azidobenzo[b][1]benzoborole
• CAS: 1226990-06-2
• 化学式: C₁₂H₈BN₃
• 分子量: 205.027
• InChiKey: YRGVAMDEGMJDMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-azido-9-borafluorene 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到1.2,3.4,5.6-Tris-biphenylylen-(2,2')-borazin
  参考文献：
  名称：

  二苯并[c,e][1,2]氮杂硼啉的溶液相反应性：通过 BN-Aryne 活化并插入 Si-E 单键 (E=H, OSi(CH3)3, F, Cl)

  摘要：

  Si - F 键激活：BN-芳炔的 BN 三键具有极高的反应性，甚至可以激活惰性 Si−F 键以插入溶液中。该机制涉及硼和氟原子之间的配位相互作用，随后氮原子对硅进行亲核攻击。

  DOI：

  10.1002/chem.202103614
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-双溴双苯 在 正丁基锂 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 73.33h， 生成 9-azido-9-borafluorene
  参考文献：
  名称：

  BN-菲：1,2-氮杂硼烷衍生物的环四聚

  摘要：

  9-叠氮基-9-硼芴在庚烷溶液中的热解产生BN-菲的四聚体。自陷产物的分离为BN-芳烃参与热解反应提供了证据。其形成可通过叠氮化物的脱氮和环扩大来​​合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.201403213

文献信息

• <i>N</i>-Borane-Substituted Cyclic Phosphine Imides (BCPIs)
  作者：Shun Nagai、Takaya Hinogami、Sensuke Ogoshi、Yoichi Hoshimoto

  DOI：10.1246/bcsj.20230228

  日期：2023.12.15

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Ahead of Print.

  日本化学会会刊，印刷前。
• Synthesis and Structural Characterization of 9-Azido-9-Borafluorene: Monomer and Cyclotrimer of a Borole Azide
  作者：Sunanda Biswas、Iris M. Oppel、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1021/ic902436s

  日期：2010.5.17

  The reaction of 2,2'-dilithiobiphenyl, generated from 2,2'-dibromobiphenyl and n-BuLi, with BCl3 using n-hexane as solvent provides a high-yielding, simple preparative route to 9-chloro-9-borafluorene la. This in turn can be reacted with trimethylsilyl azide to yield 9-azido-9-borafluorene 2. Compound 2 exists as a cyclic trimer in the solid state, but in dichloromethane solution the monomer can coexist with the trimer. Azide 2 is rather unstable both in the solid state and in solution, and it transforms with trace amounts of water and oxygen to the 1,3,5-tris(2-biphenylyl)cyclotriboroxane that was characterized by X-ray diffraction analysis. Addition of pyridine and t-butyl pyridine to azide 2 afford the corresponding pyridine adducts. Compound la as well as the Lewis base adducts of 2 have been characterized by multinuclear NMR spectroscopy, and the structures were confirmed by X-ray diffraction analysis. The structural features of azide 2 and the strong Lewis acidity of its boron center have also been investigated by computational chemistry techniques at the MP2 level of theory.