tert-butyldiphenylsilyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 113765-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 113765-21-2
• 化学式: C₃₈H₄₄O₇Si
• 分子量: 640.849
• InChiKey: QOSWYWKYKAQURN-AESTUDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 二乙胺基三氟化硫 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 silver perchlorate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  癸内酯酸（一种内源性植物抗毒素激发子活性低聚半乳糖醛酸的模型化合物）的丙基糖苷的高度立体控制合成

  摘要：

  摘要丙基O-（α-d-吡喃半乳糖醛酸）-[（（1→4）-O-（α-d-吡喃半乳糖醛酸）] 8-（1→4）-β-d-吡喃半乳糖醛糖醛酸以高度立体可控的方式合成了植物抗毒素素引发剂活性的寡半乳糖醛酸。O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-6-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基- d-吡喃半乳糖氟，O-（2,3-二-O-苄基-4,6- O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-6- O-乙酰基-2,3-di -O-苄基-d-吡喃半乳糖基氟和烯丙基O-（6-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-6-O-乙酰基- 2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷被用作立体选择性聚糖链延长的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85010-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 生成 tert-butyldiphenylsilyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种高效，实用且立体选择性的方法，用于合成α1→4连接的低聚半乳糖

  摘要：

  通过使用糖基氟化物可以实现α1→4连接的吡喃半乳糖基寡糖的排他性形成。用糖基受体向糖基氟化物的凸面的亲核攻击来解释观察到的非对面选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96193-8

文献信息

• Synthesis of (1→4)-linked galacturonic acid trisaccharides, a proposed plant wound-hormone and a stereoisomer
  作者：Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84203-7

  日期：1990.4

  Syntheses of alpha-GalA-(1----4)-alpha-GalA-(1----4)-GalA, a proposed plant wound-hormone, and its stereoisomer beta-GalA-(1----4)-alpha-GalA-(1----4)-GalA are described. The key intermediates, tert-butyldiphenylsilyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl)-(1----4)-O-(6 -O- acetyl-2,3-di-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl)-(1----4)-6-O-acetyl-2,3 -di-O- benzyl-beta-D-galactopyranoside

  拟议的植物伤口激素α-GalA-（1 ---- 4）-alpha-GalA-（1 ---- 4）-GalA及其立体异构体β-GalA-（1 ---- 4）描述了α-GalA-（1 ---- 4）-GalA。关键中间体叔丁基二苯基甲硅烷基O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-O-（6-O -乙酰基-2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷）-（1 ---- 4）-6-O-乙酰基-2,3--二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷和叔丁基二苯基甲硅烷基O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（6-O-乙酰基-制备了2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-4）-6-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷叔丁基二苯基甲硅烷基6-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基
• NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMOYA, CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 363-375
  作者：NAKAHARA, YOSHIAKI、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——
• NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMOYA, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 95-114
  作者：NAKAHARA, YOSHIAKI、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——
• NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2731-2734
  作者：NAKAHARA, YOSHIAKI、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——